(S)-1-(1-(benzyloxy)butan-2-yl)pyrrolidin-2-one | 912643-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-(benzyloxy)butan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2S)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 912643-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: HCLSHIQZHFVKAE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-(benzyloxy)butan-2-yl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 左乙拉西坦
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of the antiepileptic agent, levetiracetam based on proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of a new antiepileptic drug, levetiracetam is described, in high optical purity (> 99.5% ee), using proline-catalyzed alpha-aminooxylation of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.061
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-(1-(benzyloxy)butan-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An alternate synthesis of enantiomerically pure levetiracetam (Keppra®)

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of levetiracetam has been achieved with high enantiopurity (>99%) starting from commercially available benzyl glycidyl ether. The method is amenable for industrial scale-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.006

文献信息

• Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1512-1515
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An alternate synthesis of enantiomerically pure levetiracetam (Keppra®)
  作者：M. Mujahid、P. Mujumdar、M. Sasikumar、S.S. Kunte、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.006

  日期：2012.11

  A simple and efficient synthesis of levetiracetam has been achieved with high enantiopurity (>99%) starting from commercially available benzyl glycidyl ether. The method is amenable for industrial scale-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A short enantioselective synthesis of the antiepileptic agent, levetiracetam based on proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation
  作者：Shriram P. Kotkar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.061

  日期：2006.9

  An efficient enantioselective synthesis of a new antiepileptic drug, levetiracetam is described, in high optical purity (> 99.5% ee), using proline-catalyzed alpha-aminooxylation of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.