3-[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1006372-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one；3-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1006372-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₄
• 分子量: 335.154
• InChiKey: HEVVWTXGHMEBER-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-[1-acetyl-5-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代的3-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2 H- 吡喃-3-基）-2-吡唑啉的合成

  摘要：

  通过衍生自α，β-不饱和酮的反应，合成了一系列的1,5-二取代的3-（4-羟基-6-甲基-2-氧代 -2- H- 吡喃-3-基）-2-吡唑啉脱氢乙酸和肼在热乙酸或丙酸中。通过显微分析，1 H和13 C NMR，IR和质谱测量，阐明了所有新化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0437-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl difluoridoborate 在 水 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到3-[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranone derivatives and their difluoridoborate complexes as a novel class of HIV-1 integrase Inhibitors

  摘要：

  HIV-1 integrase (IN) has emerged as an important therapeutic target for anti-HIV drug development. Its uniqueness to the virus and its critical role in the viral life cycle makes IN suitable for selective inhibition. The recent approval of Raltegravir (MK-0518) has created a surge in interest and great optimism in the field. In our ongoing IN drug design research, we herein report the discovery of substituted analogs of 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranones and their difluoridoborate complexes as novel IN inhibitors. In many of these compounds, complexation with boron difluoride increased the potency and selectivity of IN inhibition. Compound 9 was most active with an IC50 value of 9 mu M and 3 mu M for 3'-processing and strand transfer inhibition, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.067

文献信息

• Regioselective Synthesis of Novel Spiropyrrolidines and Spirothiapyrrolizidines Through Multicomponent 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：Hai Liu、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100035q

  日期：2010.9.13

  A series of novel spiropyrrolidines and spirothiapyrrolizidines were synthesized via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of isatin or acenaphthenequinone, sarcosine or thiaproline and 4-hydroxy-6-methyl-3-((E)-3-phenylacryloyl)-2H-pyran-2-ones in refluxing ethanol. Advantages of this method include the availability of starting materials, mild reaction conditions, high yields, and the

  一系列新的螺吡咯烷和螺吡咯并吡咯烷是通过靛红或atin啶醌，肌氨酸或硫代脯氨酸与4-羟基-6-甲基-3-（（E）-3-苯基丙烯酰基）-的三组分1,3-偶极环加成反应合成的在回流的乙醇中的2 H-吡喃-2-酮。该方法的优点包括可获得原料，温和的反应条件，高收率和观察到的完全区域选择性。