2-(benzothiazol-2-thio)-1-phenyl-2-(2-propen-1-yl)-4-penten-1-one | 162707-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-thio)-1-phenyl-2-(2-propen-1-yl)-4-penten-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-phenyl-2-prop-2-enylpent-4-en-1-one
• CAS: 162707-85-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NOS₂
• 分子量: 365.52
• InChiKey: XDYICOIJKIKQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazol-2-thio)-1-phenyl-2-(2-propen-1-yl)-4-penten-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-苯基-2-(2-丙烯-1-基)-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑的烯丙基化酮硫化物作为烯丙基酮，烯丙基硫烷和二烯的立体选择性合成的中间体

  摘要：

  在乙酸钯存在下于二氯甲烷中，在温和条件下，苯并噻唑1的α-酮硫化物与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-和α，α-二烯丙基化的酮硫化物2。用氢化三丁基锡对2a-d进行还原性脱硫得到二烯丙基化的酮3a-d，而在异丙醇中用硼氢化钠还原单烯丙基化2e-k则得到烯丙基环氧乙烷4e-k，主要是（Z）-异构体，可以将其立体选择性地转化为二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01030-0
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(benzothiazol-2-thio)-1-phenyl-2-(2-propen-1-yl)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑的烯丙基化酮硫化物作为烯丙基酮，烯丙基硫烷和二烯的立体选择性合成的中间体

  摘要：

  在乙酸钯存在下于二氯甲烷中，在温和条件下，苯并噻唑1的α-酮硫化物与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-和α，α-二烯丙基化的酮硫化物2。用氢化三丁基锡对2a-d进行还原性脱硫得到二烯丙基化的酮3a-d，而在异丙醇中用硼氢化钠还原单烯丙基化2e-k则得到烯丙基环氧乙烷4e-k，主要是（Z）-异构体，可以将其立体选择性地转化为二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01030-0

文献信息

• Aminium Salts Induced Desulphurization of Allyl and Diallyl Thiiranes. Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Vincenzo Caló、Luigi Lopez、Angelo Nacci、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00502-y

  日期：1995.8

  conversion of methylene chloride in solutions of several allyl and diallyl episulphides 1–6 into the corresponding unsaturated derivatives 7–12. The desulphurization process, which occurs through a plausible chain electron-transfer mechanism, rapid and may proceed in a fashion that preserves the stereochemistry of the starting episulphide.

  催化量的铵盐AB会诱导二氯甲烷在几种烯丙基和二烯丙基环氧乙烷1–6的溶液中转化为相应的不饱和衍生物7–12。脱硫过程是通过合理的链电子转移机制而迅速进行的，并且可能以保留起始硫化物的立体化学的方式进行。
• Palladium-catalysed synthesis of α-diallylated ketosulphides of benzothiazole and their transformation into diallyl thiiranes and trienes
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02204-o

  日期：1995.1

  alpha-Ketosulphides of benzothiazole 1 react with allylic carbonates in the presence of palladium acetate in dichloromethane under mild conditions affording alpha,alpha-diallylated ketosulphides 2 in high yields. Reduction of 2 with sodium borohydride in isopropanol gives episulphides which in turn can be transformed almost quantitatively into trienes.
• Allylated ketosulphides of benzothiazole as intermediates for stereoselective synthesis of allyl ketones, allyl thiiranes and dienes
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Angela Volpe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01030-0

  日期：1996.2

  dichloromethane under mild conditions affording α- and α,α-diallylated ketosulphides 2 in high yields. Reductive desulphurization of 2a–d with tributyltin hydride gives diallylated ketones 3a–d, whereas reduction of mono-allylated 2e–k with sodium borohydride in isopropanol affords allyl episulphides 4e–k prevalently as (Z)-isomers which can be transformed stereoselectively into dienes.

  在乙酸钯存在下于二氯甲烷中，在温和条件下，苯并噻唑1的α-酮硫化物与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-和α，α-二烯丙基化的酮硫化物2。用氢化三丁基锡对2a-d进行还原性脱硫得到二烯丙基化的酮3a-d，而在异丙醇中用硼氢化钠还原单烯丙基化2e-k则得到烯丙基环氧乙烷4e-k，主要是（Z）-异构体，可以将其立体选择性地转化为二烯。