2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-(4-溴苯基)乙酮 | 23384-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-(4-溴苯基)乙酮
• 英文名称: 2‐(benzothiazol‐2‐ylthio)‐1‐(4‐bromophenyl)ethan‐1‐one
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(4-bromophenyl)ethanone；S-1,3-benzothiazolyl-4-bromobenzenecarbothioate；2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone；2-(p-Bromphenacyl)thio-benzothiazol；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• CAS: 23384-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNOS₂
• 分子量: 364.286
• InChiKey: WZNIXQCNMVOKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-(4-溴苯基)乙酮 在 sodium azide 、 ammonium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Three-Component Reaction Using Modified Julia Reagents: A Facile Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles in a Wet Organic Solvent

  摘要：

  A new one-pot, three component reaction involving the use of Julia reagent, aldehyde, and sodium azide was developed for the efficient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles. This reaction could be carried out under mild reaction conditions without any precaution, and broad scope of substrates, both respect to Julia reagents and aldehydes, could be applied in this reaction system in generation of a small library of title compounds.

  DOI：

  10.1021/co5001597
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-(4-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并噻唑的脲酶抑制支架：合成、对接分析和治疗潜力

  摘要：

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-({5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100200

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Synthesis of difluorinated β-ketosulfones and novel gem-difluoromethylsulfone-containing heterocycles as fluorinated building blocks
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Dariush Hajiheidari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

  日期：2010.5

  A series of new heterocyclic β-ketosulfides was prepared by the reaction of the corresponding heterocyclic thiols with α-bromoacetophenone and its derivatives. Oxidation of the products using m-CPBA gave the corresponding heterocyclic β-ketosulfones, which, on treatment with Selectfluor™ under anhydrous condition underwent electrophilic fluorination resulting in new heterocycles with difluoromethylene

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。
• Stepwise synthesis and catalysis in C–S cross-coupling of pyridine-functionalized N-heterocyclic carbene nickel(<scp>ii</scp>) complexes by mechanochemistry
  作者：Xiaoxiao Cui、Xiujia Hao、Fang Guo

  DOI：10.1039/d1dt03651c

  日期：——

  respectively. A five-coordinated complex [NiLBr]PF6 (3) was further obtained by grinding NH4PF6 with complex 1 or 1′, or grinding KBr with complex 2. Complex 3 can also be obtained by direct grinding of complexes 1/1′ and 2. Complex 3 was subsequently used as a catalyst in the C–S bond cross-coupling of 2-bromoacetophenone and 2-mercaptobenzothiazole. The entire procedure from the synthesis to the catalytic

  本文介绍了通过逐步研磨合成三种 N-杂环卡宾配合物。苯并咪唑盐（[H 2 L]Br 2和[H 2 L](PF 6 ) 2 ([ H 2 L ] = 1,1'-di(2-picolyl)-3,3'-methylenedibenzoimidazolium)）是初步准备。它们通过研磨与Ni(OAc) 2 ·4H 2 O反应得到三种镍配合物，[NiL]Br 2 ·CH 3 OH ( 1 )、[NiL]Br 2 ·2H 2 O ( 1' )和[NiL]( PF 6 ) 2·分别为0.5CH 3 CN ( 2 )。NH 4 PF 6与络合物1或1'一起研磨，或者KBr与络合物2一起研磨，进一步得到五配位络合物[NiLBr]PF 6 ( 3 ) 。配合物3也可以通过配合物1 / 1'和2的直接研磨获得。综合体3随后在 2-溴苯乙酮和 2-巯基苯并噻唑的 C-S 键交叉偶联中用作催化剂。从合成到催化反应的
• Benzothiazole based sulfonamide scaffolds as active inhibitors of alpha-Amylase and alpha-glucosidase; synthesis, structure confirmation, In Silico molecular docking and ADME analysis
  作者：Tayyiaba Iqbal、Shoaib Khan、Fazal Rahim、Rafaqat Hussain、Yousaf Khan、Shifa Felemban、M.M. Khowdiary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138074

  日期：2024.8

  position of the ring, capable to interact through hydrogen bond with active site of the enzyme, is the contributing factor to the efficacy of the analog. Binding insight of the protein-ligand interaction of all the potent analogs was gained through molecular docking study. Furthermore, the drug likeness attributes of the potent derivatives were explored through ADME analysis.

  在当前的研究中，设计并合成了基于苯并噻唑的磺酰胺支架，作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的双重抑制剂具有良好的功效，旨在治疗慢性疾病之一——糖尿病。所有衍生物的合成确认均通过不同的光谱技术、13C NMR、1H NMR 和 HREI-MS 完成。为了评估新合成配体的药物效力，使用标准药物阿卡波糖进行生物活性（α-淀粉酶的 IC50 = 5.40 ± 0.30 µM，α-葡萄糖苷酶的 IC50 = 5.70 ± 0.50 µM）。当前系列的类似物显示出广泛的抑制潜力，涵盖 α-淀粉酶 IC = 20.70 ± 0.20 µM 和 2.10 ± 0.70 µM 范围，以及 α-葡萄糖苷酶 IC = 21.40 ± 0.20 µM 和 2.40 ± 0.10 µM 范围。类似物的效力主要取决于所连接的取代基部分、它们的性质、数量和在苯环上的位置。根据这些方案，α-淀粉酶 IC 值为 2.10 ± 0
• Sawada,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3370 - 3375
  作者：Sawada,S. et al.

  DOI：——

  日期：——