1-(2-苯并噻唑基硫代)-2-丙酮 | 23385-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(2-苯并噻唑基硫代)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(benzothiazol-2-ylthio)propan-2-one
• 英文别名: 1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one；1-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propan-2-one；1-(Benzthiazol-2-ylthio)-propan-2-one
• CAS: 23385-34-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• mdl: MFCD00540010
• 分子量: 223.32
• InChiKey: YKOPAUBBWPNUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯并噻唑基硫代)-2-丙酮 在 溶剂黄146 、 丙二腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-（乙酰硫基）苯并噻唑的研究和X射线测定：通过2-键（乙酰乙硫基）苯并噻唑的C-S键裂解合成2-（苯并噻唑-2-基硫基）-1-苯基乙酮和2-（乙酰硫基）苯并噻唑酸值

  摘要：

  通过碳-硫键断裂反应分别使用苯甲酰溴和α-氯丙酮合成2-（苯并噻唑-2-基硫基）-1-苯基乙酮（6）和2-（乙酰基硫基）苯并噻唑（1）的新途径在基本介质中已生成。用丙二腈和元素硫处理1得到相应的2-氨基-3-氰基噻吩衍生物（12），而用氰基乙酰肼处理1得到相应的氰基乙酰hydr衍生物（13）。合成化合物的结构已基于元素分析，1 H-NMR，13C‐NMR，相关光谱，异核单量子相干，MS光谱和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.1693
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-苯并噻唑基硫代)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺作为有效的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03646

文献信息

• Trisubstituted Highly Activated Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis
  作者：Ondřej Kováč、František Zálešák、David J.-Y. D. Bon、Lukas Roiser、Lubomír V. Baar、Mario Waser、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00571

  日期：2020.6.5

  molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-deactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoevenagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in a highly stereoselective manner and in good yields to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。
• Synthesis of α-sulfenyl monoketones via a metal-free oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6ob01243d

  日期：——

  of applications in organic synthesis. Their typical synthesis requires pre-functionalized starting materials and two to three step synthetic sequences. In addition, the selective pre-functionalization of unsymmetrical ketones is a challenge, which limits the synthesis of the desired sulfenylated ketones. To overcome these disadvantages, a metal-free, convenient one-step strategy for synthesizing α-sulfenyl

  α-亚磺酰基酮是潜在的前体，在有机合成中有多种应用。它们的典型合成需要预功能化的起始原料和两到三个步骤的合成序列。另外，不对称酮的选择性预官能化是一个挑战，这限制了所需的亚磺酰基化酮的合成。为了克服这些缺点，已经开发了一种无金属，方便的一步法，该方法通过交叉脱氢偶联（CDC）策略在环境温度下合成α-亚磺酰基酮，具有广泛的底物范围。因此，这种CD-S键形成的CDC策略具有吸引力，并可能在有机合成中得到广泛应用。
• Transition-Metal-Free Formal Sonogashira Coupling and α-Carbonyl Arylation Reactions
  作者：Birgit Prüger、Gretchen E. Hofmeister、Christian Borch Jacobsen、David G. Alberg、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200902911

  日期：2010.3.22

  Sonogashira coupling and α‐carbonyl arylation reactions have been developed. These transformations are based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of β‐carbonyl sulfones to electron‐deficient aryl fluorides, producing a key intermediate that, depending on the reaction conditions, gives the aromatic alkynes or α‐aryl carbonyl compounds. The development of these reactions is presented and, based

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，
• Studies with 2-(acetonylthio)benzothiazole. New routes to isoxazoles, isoxazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines, pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines, pyridines and quinolizines
  作者：Fatima Al-Omran、Adel A. El-Khair

  DOI：10.3184/030823409x464412

  日期：2009.7

  Derivatives of isoxazole, isoxazolo[3,4-b]pyridine, pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine and pyridin-2(1H)-one incorporating a benzothiazole-2-thio residue have been synthesised. The structures of these newly synthesised compounds are characterised by elemental analysis, IR, 1H and 13C NMR, NOE and MS.

  已经合成了异恶唑、异恶唑并 [3,4-b] 吡啶、吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和吡啶-2(1H)-一种并入苯并噻唑-2-硫代残基的衍生物。这些新合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR、NOE 和 MS 进行表征。
• Synthesis and E/Z Configuration Determination of Novel Derivatives of 3-Aryl-2-(benzothiazol-2'-ylthio) Acrylonitrile, 3-(Benzothiazol-2'-ylthio)-4-(furan-2''-yl)-3-buten-2-one and 2-(1-(Furan-2''-yl)-3'-oxobut-1''-en-2-ylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  作者：Fatima Al-Omran、Rafat M. Mohareb、Adel Abou El-Khair

  DOI：10.3390/molecules16076129

  日期：——

  Knoevenagel condensation of 2-(benzothiazol-2-ylthio) acetonitrile (2) with either furan-2-carbaldehyde or thiophene-2-carbaldehydes leads to E-isomers 4a–b exclusively, while the condensation of the compound 2 with benzaldehyde or para-substituted benzaldehydes with an electron-donating group afforded E/Z mixtures 4c–e with preferentially formation of the E-isomer. Condensation of furan-2-carbaldehyde (3a) with either 1-(benzothiazol-2'-ylthio) propan-2-one (5) or 2-(2'-oxo propylthio)-3-phenyl-quinazolin-4(3H)-one (9) leads exclusively to the Z-isomers of 6 and 10, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analyses, 1H-NMR and 13C-NMR spectra, COSY, HSQC, HMBC, NOE, MS and X-ray crystallographic investigations.

  2-(苯并噻唑-2-基硫)乙腈（2）与呋喃-2-醛或噻吩-2-醛的Knoevenagel缩合反应独家生成E异构体4a–b，而化合物2与苯甲醛或带有施电子基团的对位取代苯甲醛的缩合反应则得到E/Z混合物4c–e，E异构体优先生成。呋喃-2-醛（3a）与1-(苯并噻唑-2'-基硫)丙-2-酮（5）或2-(2'-氧基丙基硫)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮（9）的缩合反应则独家生成Z异构体6和10，分别。新合成化合物的结构通过元素分析、1H-NMR和13C-NMR谱、COSY、HSQC、HMBC、NOE、MS以及X射线晶体学研究得以阐明。