3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one | 60669-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1,5-diphenyl-pentan-1-one；3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
• CAS: 60669-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: QJUWGGININGVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到threo-1,5-diphenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd 催化的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化：β-geminal-diboryl 酮的合成

  摘要：

  功能化双硼基化合物最近已成为有机合成中一类新的合成有用的构建单元。在此，我们报告了一种有效的策略来合成 β-geminal-diboryl 酮，该策略通过 Cu/Pd 催化的容易获得的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化来实现。该反应有望成为合成具有广泛官能团耐受性的功能化 β-geminal-diboryl 酮的有用方法。机理研究表明，该反应通过炔烃和丙二烯的硼羰基化/硼氢化级联反应进行。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1054-4
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl-benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium perborate tetrahydrate 、 {(π-CH2CHCH2)PdCl}2 、 [CuCl(IMesMe)] 、 sodium methylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd 催化的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化：β-geminal-diboryl 酮的合成

  摘要：

  功能化双硼基化合物最近已成为有机合成中一类新的合成有用的构建单元。在此，我们报告了一种有效的策略来合成 β-geminal-diboryl 酮，该策略通过 Cu/Pd 催化的容易获得的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化来实现。该反应有望成为合成具有广泛官能团耐受性的功能化 β-geminal-diboryl 酮的有用方法。机理研究表明，该反应通过炔烃和丙二烯的硼羰基化/硼氢化级联反应进行。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1054-4

文献信息

• Diastereoselective Aldol and Reformatsky Reactions of<b><i>α</i></b>-Halo Carbonyl Compounds and Aldehydes Mediated by Titanium(II) Chloride
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2579

  日期：2000.11

  Highly diastereoselective aldol reactions of α-bromo ketones with several aldehydes were successfully carried out by using a combination of titanium(II) chloride and copper or sodium iodide in dichloromethane-pivalonitrile at low temperature. Similarly, Reformatsky reactions of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes proceeded to afford β-hydroxy thioesters in good yields under mild conditions.

  通过在低温下在二氯甲烷-新戊腈中使用氯化钛 (II) 和碘化铜或碘化钠的组合，成功地进行了 α-溴酮与几种醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 反应在温和条件下以良好的产率得到 β-羟基硫酯。
• Reactive barium-promoted Reformatsky-type reaction of α-chloroketones with aldehydes
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b314752p

  日期：——

  A Reformatsky-type aldol reaction of α-chloroketones with aldehydes has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF; this one-pot process is more effective for obtaining the desired β-hydroxy ketones in high yields than the stepwise process in which barium enolates are prepared prior to the reaction with aldehydes.

  使用活性钡作为低价金属，在THF中实现了α-氯代酮与醛的Reformatsky型羟醛反应；这种一步法过程比先制备钡烯醇盐再与醛反应的分步过程更有效地以高产率获得所需的β-羟基酮。
• Decarboxylative Aldol Reactions of Allyl β-Keto Esters via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sha Lou、John A. Westbrook、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja045981k

  日期：2004.9.1

  Mild and selective heterobimetallic-catalyzed decarboxylative aldol reactions involving allyl beta-keto esters have been developed. The reaction is promoted by Pd(0)- and Yb(III)-DIOP complexes at room temperature and involves the in situ formation of a ketone enolate from allyl beta-keto esters followed by addition of the enolate to aldehydes. The reaction is a new example of heterobimetallic catalysis

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。
• Lanthanide Trifluoromethanesulfonates as Reusable Catalysts: Aldol Reactions in Organic Solvents
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Takeshi Takahori

  DOI：10.1055/s-1993-25864

  日期：——

  The aldol reaction of silyl enolates with aldehydes or acetals using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as catalyst smoothly proceed in organic solvents to afford the corresponding aldol-type adducts in high yields. The catalyst can be easily recovered after the reaction is completed, and yields of the 2nd run of the catalyst are comparable to those of the 1st run.

  使用稀土三氟甲磺酸盐作为催化剂，在有机溶剂中硅烯醇盐与醛或缩醛的醇醛反应顺利进行，以高产率得到相应的醇醛型加合物。催化剂在反应结束后可以轻松回收，并且第二轮催化剂的产率与第一轮相当。
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。