[CuCl(IMesMe)] | 1446705-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [CuCl(IMesMe)]
• 英文别名: (^MeIMes)CuCl
• CAS: 1446705-82-3
• 化学式: C₂₃H₂₈ClCuN₂
• 分子量: 431.488
• InChiKey: FBLAEEUNOAXQQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [CuCl(IMesMe)] 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)copper
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的铜催化的艾伦和1,3-二烯的硼氢化反应

  摘要：

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300443
• 作为产物：
  描述：

  [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 铜 在 air 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到[CuCl(IMesMe)]
  参考文献：
  名称：

  Cu（0），O 2和机械力：高效生产Cu–NHC配合物的节省组合†

  摘要：

  球磨搅拌引起的机械力使N，N-二芳基-咪唑鎓盐和金属铜能够高效，广泛地合成Cu-卡宾络合物。所需的气态双氧和不溶性铜的量可以减少到化学计量，而反应速度明显优于溶液中的反应速度。的Cu（0）的利用率作为铜源启用此方法的应用到多种的Ñ，Ñ -diaryl咪唑鎓盐（CL -，BF 4 -和PF 6 -），将其抗衡阴离子直接转移到有机金属配合物中。Cu-NHC络合物可以以极高的产率生产，包括利用极富挑战性的底物。此外，据报道有五种前所未有的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1039/c6sc03182j
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 3,4-二甲基碘苯 、 联硼酸频那醇酯 、 5-benzyloxypenta-1,2-diene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 {(π-CH2CHCH2)PdCl}2 、 [CuCl(IMesMe)] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd 催化的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化：β-geminal-diboryl 酮的合成

  摘要：

  功能化双硼基化合物最近已成为有机合成中一类新的合成有用的构建单元。在此，我们报告了一种有效的策略来合成 β-geminal-diboryl 酮，该策略通过 Cu/Pd 催化的容易获得的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化来实现。该反应有望成为合成具有广泛官能团耐受性的功能化 β-geminal-diboryl 酮的有用方法。机理研究表明，该反应通过炔烃和丙二烯的硼羰基化/硼氢化级联反应进行。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1054-4

文献信息

• Heterobimetallic Control of Regioselectivity in Alkyne Hydrostannylation: Divergent Syntheses of α- and (<i>E</i>)<i>-</i>β<i>-</i>Vinylstannanes via Cooperative Sn–H Bond Activation
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b00068

  日期：2019.2.27

  terminal alkynes under mild conditions, with Markovnikov/anti-Markovnikov selectivity controlled by the Cu/M pairing. By using the MeIMesCu-FeCp(CO)2 catalyst, a variety of α-vinylstannanes were produced from simple alkyl-substituted alkynes and Bu3SnH in high yield and good regioselectivity; these products are challenging to access under mononuclear metal-catalyzed hydrostannylation conditions. In addition

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基
• 1,2-Arylboration of aliphatic alkenes by cooperative palladium/copper catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yasuhiro Ohtagaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153059

  日期：2021.5

  method for the 1,2-arylboration of aliphatic alkenes to afford alkylboronic esters by cooperative palladium/copper catalysis was developed. The reaction proceeds in a highly regioselective manner, and various functional groups such as silyl ether, alkoxycarbonyl, and cyano groups are tolerated under the applied reaction conditions.

  提出了一种通过钯/铜协同催化的脂肪族烯烃1,2-芳基硼化反应制备烷基硼酸酯的方法。反应以高度区域选择性的方式进行，并且在所应用的反应条件下可耐受各种官能团，例如甲硅烷基醚，烷氧基羰基和氰基。
• Copper-Catalyzed Borylative Allyl-Allyl Coupling Reaction
  作者：Kazuhiko Semba、Naoto Bessho、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201404173

  日期：2014.8.18

  Borylative allyl–allyl coupling using allenes, bis(pinacolato)diboron, and allyl phosphates has been developed in the presence of a copper catalyst bearing an N‐heterocyclic carbene ligand. The reaction affords boryl‐substituted 1,5‐diene derivatives in good to high yields with high regioselectivity and Z selectivity.

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。