(6-methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetyl chloride | 371165-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6-methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetyl chloride
• 英文别名: 2-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetyl chloride
• CAS: 371165-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: ICGOSONHXVUMSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetyl chloride 在 C₁₇H₂₄N₅Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₂₃H₂₇N₃O
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳烃单选择性 C-H 甲基化和 d3-甲基化

  摘要：

  C-Me 键的位点选择性安装仍然是改变分子化学和药理学特性的强大且广受欢迎的工具。直接 C-H 功能化提供了一种有吸引力的实现这种转变的方法。然而，此类协议通常使用苛刻的条件和危险的甲基化剂，对后期功能化的适用性差。此外，高度单选择性甲基化方案仍然很少。在此，我们报告了使用N,N,N -三甲基苯胺盐作为非致癌的、稳定的甲基化剂对芳烃进行有效的单选择性、定向邻位甲基化。我们将这个协议扩展到d 3-甲基化以及药物活性化合物的后期功能化。详细的动力学研究表明，Mel 的限速原位形成是观察到的反应性不可或缺的一部分。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00399
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 五氯化磷 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6-methyl-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硝态烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐合成咪唑并吡啶并方便地获得毒杀and和唑吡坦

  摘要：

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。

  DOI：

  10.1021/ol3020418

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ZOLPIDEM
  申请人：Padi Reddy Pratap

  公开号：US20070027180A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A process for preparing zolpidem.

  制备唑吡坦的过程。
• Processes for the preparation of imidazo[1,2-a] pyridine derivatives
  申请人：Sridharan Ramasubramanian

  公开号：US20060084806A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A process for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives of the formula I: wherein R is hydrogen, halogen or a C 1 -C 4 alkyl group; R 1 and R 2 are independently hydrogen, a straight or branched C 1 -C 6 alkyl group which is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, hydroxyl, N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , carbamoyl or C 1 -C 4 alkoxy radicals, a C 1 -C 6 alkyl hydroxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyl radical, a benzyl radical, a phenyl radical or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bonded are joined together to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group optionally containing one or more additional heterocyclic atoms; and R 3 and R 4 are independently hydrogen, halogen or a C 1 -C 4 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the process comprising (a) reacting an imidazo[1,2-a]pyridine carboxylic acid of the formula II wherein R, R 3 and R 4 have the aforestated meanings with a halogenating agent in the absence of a solvent to form an acid halide intermediate and (b) reacting the acid halide intermediate with an amine of the formula HNR 1 R 2 wherein R 1 and R 2 have the aforestated meanings to form the compound of formula I.

  一种制备式I的咪唑[1,2-a]吡啶衍生物的过程：其中R为氢、卤素或C1-C4烷基；R1和R2独立为氢、直链或支链的未取代或取代一个或多个卤素原子、羟基、N(C1-C4烷基)2、氨基甲酰基或C1-C4烷氧基基团的C1-C6烷基基团、C1-C6烷基羟基、C3-C6环烷基基团、苄基基团、苯基基团或R1和R2连同它们连接的氮原子一起形成一个取代或未取代的杂环基团，该基团可选地含有一个或多个额外的杂环原子；R3和R4独立为氢、卤素或C1-C4烷基，或其药学上可接受的盐，该过程包括（a）在无溶剂的情况下将式II的咪唑[1,2-a]吡啶羧酸（其中R，R3和R4具有上述含义）与卤代试剂反应以形成酸卤中间体，和（b）将酸卤中间体与式HNR1R2的胺（其中R1和R2具有上述含义）反应以形成式I的化合物。
• 一种唑吡坦酸的制备方法
  申请人：烟台万润药业有限公司

  公开号：CN109053726A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开一种唑吡坦酸的合成方法，与现有技术不同的是，首先将甲苯同马来酸酐进行傅克反应得到4‑氧代‑4‑（4‑甲基苯基）‑2‑丁烯酸，再同氢卤酸进行加成得到3‑卤代‑4‑氧代‑4‑（4‑甲基苯基）‑丁酸，再经酯化，关环，得到2‑(6‑甲基‑2‑对甲基苯咪唑[1，2‑α]吡啶‑3‑基)乙酸酯，再经水解，酸化得到唑吡坦酸。采用本发明的方法，可以获得高纯度的唑吡坦酸，整条合成路线步骤少，收率高，成本低，杂质少，适用于工业化生产。
• 酒石酸唑吡坦及其中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN106749237A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及酒石酸唑吡坦及其中间体的制备方法。本发明所述制备方法通过调整起始原料的比例和溶剂筛选，使得原料投入少，成本降低，收率提高，制得的唑吡坦酸和酒石酸唑吡坦杂质含量低，不用再进行提纯，且可回收利用反应过程中的有机溶剂与过量原料，适合产业化生产，应用前景可观。
• Imidazo[1,2-a] pyridine anxiolytics
  申请人：Fang Kevin

  公开号：US20050171144A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了公式I和公式II的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。这些化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表性化合物为：