3,3'-(((1R,2S,3R,5S)-5-carboxy-2,5-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(3-oxopropanoic acid) | 1352319-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-(((1R,2S,3R,5S)-5-carboxy-2,5-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(3-oxopropanoic acid)
• CAS: 1352319-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₁₂
• 分子量: 364.263
• InChiKey: PNYGHCUZVLCRPV-QRBRIXFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  204.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(((1R,2S,3R,5S)-5-carboxy-2,5-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(3-oxopropanoic acid) 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 以68%的产率得到异绿原酸A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives

  摘要：

  We report the first total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives, 3,5-O-diferuloylquinic acid and 3,5-(3,4-dimethoxycinnamyl)quinic acid, in a nine-step sequence. The key step involves Knoevenagel condensations between vanillin. 3,4-dimethoxybenzaldehyde or 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde and the dimalonate ester of quinic acid. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.127
• 作为产物：
  描述：

  1,5-quinide 在 咪唑 、 pyridine hydrofluoride 、 10% Pd(OH)₂ on C 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 3,3'-(((1R,2S,3R,5S)-5-carboxy-2,5-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(3-oxopropanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives

  摘要：

  We report the first total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives, 3,5-O-diferuloylquinic acid and 3,5-(3,4-dimethoxycinnamyl)quinic acid, in a nine-step sequence. The key step involves Knoevenagel condensations between vanillin. 3,4-dimethoxybenzaldehyde or 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde and the dimalonate ester of quinic acid. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.127