(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methanone | 1440869-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: [(1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 1440869-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: LHWPSDNKSRUGJO-LOUJCGABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methanone 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 C₁₀H₁₆NO 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 UCS1025A
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800
• 作为产物：
  描述：

  (10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800

文献信息

• Total synthesis of (+)-UCS1025A based on a sequential Michael-retro Michael strategy featuring one-pot six-step cascade reaction
  作者：Ryota Sano、Ryo Kosuge、Tetsu Tsubogo、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.025

  日期：2018.2

  The asymmetric total synthesis of UCS1025A is accomplished by establishing a novel and efficient method for the construction of a tricyclic pyrrolizidinone skeleton based on a sequential Michael-retro Michael strategy. The key step is a one-pot six-step cascade reaction including oxidation of a primary alcohol to the corresponding carboxylic acid, a retro thio-Michael reaction, and an intramolecular

  UCS1025A的不对称全合成是通过建立一种新颖且有效的方法来进行的，该方法基于连续的Michael- retro Michael策略构建三环吡咯烷酮骨架。关键步骤是一锅六步级联反应，包括将伯醇氧化为相应的羧酸，逆硫-迈克尔反应和分子内氧基-迈克尔反应。与以前报道的总合成方法相比，这种新开发的合成策略受三环吡咯烷酮的“掩盖”亲电子特性的启发而高效且高产。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-UCS1025A
  作者：Kenji Uchida、Takahiro Ogawa、Yoshinori Yasuda、Hiraku Mimura、Teppei Fujimoto、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Wakimoto、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/anie.201207800

  日期：2012.12.14

  Under control: A stereocontrolled total synthesis of (+)‐UCS1025A, a potent telomerase inhibitor, was achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder reaction, a tandem Staudinger/aza‐Wittig reaction, and stereoselective construction of the hemiaminal moiety facilitated by neighboring‐group participation.

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。