4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone | 76242-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone
• 英文别名: (1Z)-1-[3-(4-chlorophenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 76242-32-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• 分子量: 238.63
• InChiKey: LFWBQPRQSYPDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4-bromoacetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-(4'-噻唑基)-Sydnones的合成和抗炎活性

  摘要：

  合成了在苯环的 C-4 和噻唑环的 C-2 处具有各种取代基的 Sydnone 衍生物并测试了抗炎活性。五种化合物已显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130806
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为促进剂在中性条件下乙酸酐存在下的辛酮酰化

  摘要：

  在 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为一种有效试剂在中性条件下酰化 sydones 的促进下，相应的 3-arylsydones (1) 与乙酸酐在 ∼110 °C 下反应，可以制备各种 4-乙酰 sydones (2)在令人满意的产量。

  DOI：

  10.3987/com-07-11185

文献信息

• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。
• Ultrasound Assisted One Pot Synthesis, Spectral, Antimicrobial and Antioxidant Studies of Novel 4-[1-Oxo-3-(substituted phenyl)-2-propenyl]-3-substituted Phenyl Sydnones
  作者：Sachin K. Bhosale、Shreenivas R. Deshpande、Rajendra D. Wagh

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18864

  日期：——

  4-[1-Oxo-3-(substituted aryl)-2-propenyl]-3-substituted phenyl sydnones (2a-i, 3a-i, 4a-i) are synthesized by ultrasonication method. The synthesis was carried out by reaction of 4-acetyl-3- (substituted phenyl)sydnones (1a-i) with various substituted aryl aldehydes (Ar-CHO). The structures of compounds were established by using NMR, IR, MS and elemental analysis. Compounds were evaluated for antibacterial, antifungal and antioxidant activity. Some of the synthesized compounds have shown good to moderate activity against gram negative bacteria whereas compounds 3c, 4c and 4f have shown marked activity against fungal strains. The compounds 2c, 3c, 4f have shown potent antioxidant activity as compared to reference standards. The compound 4f (IC50 = 3.17 μM) is the most potent with methyl group as substituent showing good antioxidant activity even at very low concentrations. The ultrasonic method of synthesis was found to be simple, reduces reaction time and gives good yield when compared with traditional methods of synthesis.

  采用超声法合成了 4-[1-氧代-3-（取代的芳基）-2-丙烯基]-3-取代苯基茚酮 (2a-i、3a-i、4a-i)。合成是通过 4-乙酰基-3-（取代苯基）茚酮（1a-i）与各种取代芳基醛（Ar-CHO）反应进行的。化合物的结构是通过核磁共振、红外光谱、质谱和元素分析确定的。评估了化合物的抗菌、抗真菌和抗氧化活性。一些合成化合物对革兰氏阴性菌具有良好至中等程度的活性，而化合物 3c、4c 和 4f 则对真菌菌株具有明显的活性。与参考标准相比，化合物 2c、3c 和 4f 具有很强的抗氧化活性。以甲基为取代基的化合物 4f（IC50 = 3.17 μM）的抗氧化活性最强，即使在很低的浓度下也能显示出良好的抗氧化活性。与传统的合成方法相比，超声波合成法简单、反应时间短、产量高。
• The Decomposition Reaction of 4-Acetylsydnones Arylhydrazones
  作者：Wen-Fa Kuo、Chun-Yen Chiu、I-Tzu Lin、Shu-Ya Sheu、Kao-Hung Lm、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200000158

  日期：2000.10

  The acidic decomposition of 4-acetylsydnones arylhydrazones 2 results in the formation of 4-arylhydrazo-1,2-pyrazolin-5-ones 3 and 4-arylamino-1,2,3-triazoles 4, respectively. The reactions of 4-acetylsydnones 1 with arylhydrazines 5 afford compounds 3 as the only products in the absence of solvent.

  4-乙酰基松酮芳基腙 2 的酸性分解分别导致形成 4-arylhydrazo-1,2-pyrazolin-5-ones 3 和 4-arylamino-1,2,3-triazoles 4。4-乙酰基松酮 1 与芳基肼 5 的反应在没有溶剂的情况下提供化合物 3 作为唯一的产物。
• A Concise Synthetic Method for Sydnonyl-Substituted Pyrazoline Derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih

  DOI：10.1055/s-2003-44357

  日期：——

  The pyrazolines have been found to have diverse applications in medicine. They are known to be potent antibiotic or antioxidizing agents. Two types of sydnonyl-substituted α,β-unsaturated ketones were synthesized by the Claisen-Schmidt condensation for the preparation of sydnonyl-substituted pyrazolines. One is the condensation of 3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone (1) with acetone (2a) or acetophenone (2b), and the other is the condensation of 4-acetyl-3-arylsydnones 5 with various aryl aldehydes 6. Finally, 1H-pyrazoline derivatives 8 were synthesized successfully by reacting the appropriate α,β-unsaturated ketone precursors 7 with hydrazine hydrate.

  人们发现吡唑类化合物在医学上有多种用途。众所周知，它们是有效的抗生素或抗氧化剂。通过克莱森-施密特缩合法合成了两类昔农基取代的δ,δ²-不饱和酮，用于制备昔农基取代的吡唑啉类化合物。一种是 3-(4-乙氧基苯基)-4-甲酰苄酮(1)与丙酮(2a)或苯乙酮(2b)的缩合，另一种是 4-乙酰基-3-芳基苄酮 5 与各种芳基醛 6 的缩合。最后，通过使适当的 δ、δ-不饱和酮前体 7 与水合肼反应，成功合成了 1H-吡唑啉衍生物 8。
• Pyridine-catalyzed synthesis of quinoxalines as anticancer and anti-tubercular agents
  作者：Atulkumar A. Kamble、Ravindra R. Kamble、Mahadev N. Kumbar、Gireesh Tegginamath

  DOI：10.1007/s00044-016-1558-2

  日期：2016.6

  Quinoxaline derivatized with coumarin viz., 3a–f and with sydnones viz., 7a–0 were synthesized using pyridine as catalyst. Among the coumarin derivatives, 3a and 3b have been screened for anticancer activity against 60 human cancer cell lines at NIH (USA). Compound 3a has shown 55.75 % GI against Melanoma (MALME-M) tumor cell line. Further, the sydnone derivatives 7d–i inhibited the Mycobacterium tuberculae

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。