4-amino-3-formylcoumarin | 136806-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-formylcoumarin
• 英文别名: 4-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-aminocoumarin-3-carboxaldehyde；2H-1-Benzopyran-3-carboxaldehyde, 4-amino-2-oxo-；4-amino-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 136806-18-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD00178680
• 分子量: 189.17
• InChiKey: PKUZHBMTZROFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-formylcoumarin 在 哌啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  chromeno[4,3-b] 吡啶的 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑衍生物：抗菌效力的合成和研究

  摘要：

  摘要介绍了一种以 4-羟基香豆素为原料，方便地合成含有 1,3,4-恶二唑的 chromeno[4,3-b] 吡啶衍生物（6a-e、8a-e 和 9a-e）。筛选合成的化合物对代表性细菌和真菌物种的体外抗微生物活性。合成化合物的 MIC（最小抑制浓度）范围在 5 到 15 μg/mL 之间，与标准药物的 MIC 相当。化合物 6c、8c-e、9c 和 9e 对某些细菌和真菌的效力最高。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0215
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-amino-3-formylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Steinfuehrer, Thorsten; Hantschmann, Achim; Pietsch, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 23 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted coumarin amidines: useful building blocks for the preparation of [1]benzopyrano[4,3-b]pyridin-5-one and [1]benzopyrano[4,3-d]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Contini、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.050

  日期：2005.5

  synthesis of [1]benzopyrano[4,3-b]pyridin-5-ones 4a–f and 4g–j starting from 3-formylcoumarin and 3-cyanocoumarin N-functionalized amidines 3a–f and 3g–j, respectively, was reported. The ring-closure reaction mechanism, under basic or acidic media, was proposed. Furthermore, the reaction of 3-formylamidines 3a,c–f with ammonium acetate gave good yields of 2-substituted [1]benzopyrano[4,3-d]pyrimidin-5-ones

  的[1]苯并吡喃并[4,3-合成b ]吡啶-5-酮4A - ˚F和4克- Ĵ从3- formylcoumarin和3-氰基香豆素起始ñ -官能化脒3A - ˚F和3克- Ĵ，分别是报告。提出了在碱性或酸性介质下的闭环反应机理。此外，3-甲酰idine3a，c - f与乙酸铵的反应产生了2-取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-5-酮7的良好收率。
• New synthetic strategy for Friedlander condensation of <scp> 4‐amino‐2‐oxo‐2 <i>H</i> </scp> ‐chromene‐3‐carbaldehyde by heterogeneous catalysis
  作者：Ghanshyam Jadhav、Vijay Medhane、Dattatray Deshmukh、Sharad Gaikwad

  DOI：10.1002/jhet.4308

  日期：2021.9

  Chromenopyridines are an important class of compound because of their diverse biological activities. In the present work, we have developed convenient route for the synthesis of chromeno[4,3-b] pyridine derivatives (3a–e, 5a–e, and 7a–d) by Friedlander condensation of 4-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde with various active methylene compounds. We have used mixed metal oxide catalyst such as nanomaterial

  Chromenopyridines 是一类重要的化合物，因为它们具有多种生物活性。在目前的工作中，我们已经开发了便利的途径用于合成色烯并[4,3-的b ]吡啶衍生物（3a中- ë，5A - ë，和图7a - d由4-氨基-2-氧代的弗里德兰德缩合） 2小时-色烯-3-甲醛与各种活性亚甲基化合物。我们使用了混合金属氧化物催化剂，如纳米材料钛酸锌。反应是针对各种溶剂体系进行的，我们也改变了催化剂的浓度。就收率和反应速率而言，2-丙醇/水溶剂体系和5 mol%催化剂浓度是最佳的。合成化合物的结构经1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析确证。
• New synthetic approach to [1]benzopyrano[4,3-b]pyridin-5-one derivatives
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Contini、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.009

  日期：2004.4

  A new synthesis of [1]benzopyrano[4,3-b]pyridin-5-ones 4 was developed starting from 3-formyl-coumarin N-functionalized amidines 3. The reaction is based likely on the intramolecular cyclocondensation of the C-α amidinic carbanion in basic medium on the formyl group.

  从3-甲酰基香豆素N-官能化am 3开始，开发了[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5-酮4的新合成方法。该反应很可能是基于在甲酰基的碱性介质中C-α氨基碳负离子的分子内环缩合。
• Chemistry of Phosphorus Ylides: Part 41 Synthesis of Antimicrobial Agents from the Reaction of Aminoantipyrine, Coumarin- and Quinoline-carbaldehyde with Phosphacumulene and Phosphaallene Ylides
  作者：Soher Said Maigali、Mansoura Ali Abd-El-Maksoud、Marwa El-Hussieny、Fouad Mohamed Soliman、Mohamed Soliman Abdel-Aziz、El-Sayed Mohamed Shalaby

  DOI：10.3184/174751914x14179446629855

  日期：2014.12

  Pyrrolo-pyrazoles were obtained from the reaction between phosphacumulenes and aminoantipyrine, while the reaction with the phosphaallene (hexaphenylcarbodiphosphorane ylide) afforded the azaphosphole and pyrazolo-phosphanylidene. The aminocoumarin carbaldehyde gave the chromeno-phosphanylidene and the chromeno-pyridinone, when it was allowed to react with phosphacumulenes. The reaction of chloroquinoline carbaldehyde with the phosphacumulenes, gave chloroquinoline phosphanylidenecyclobutane, while the reaction with phosphaallene resulted in the formation of oxaphosphetane, phosphanylidene ethenyl- and oxaphosphetyl-quinoline. The structure of cyclobutanedione was confirmed by X-ray crystallography. The antimicrobial activity of the new compounds is also reported.

  通过磷化铝和氨基安替比林的反应可以得到吡咯并吡唑，而与磷化烯（六苯基二磷酸碳酰）的反应则可以得到氮杂磷环和吡唑并亚膦。当氨基香豆素甲醛与磷铝发生反应时，可得到铬基-亚磷酰基和铬基-吡啶酮。氯喹啉甲醛与磷化铝反应生成氯喹啉亚磷酰十环丁烷，而与磷化烯反应则生成氧磷杂环丁烷、亚磷酸乙烯基喹啉和氧磷杂环丁烷喹啉。环丁二酮的结构通过 X 射线晶体学得到了证实。此外，还报告了新化合物的抗菌活性。
• Friedlander synthesis of novel benzopyranopyridines in the presence of chitosan as heterogeneous, efficient and biodegradable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Kulsum Khan

  DOI：10.1039/c3nj00069a

  日期：——

  Efficient synthesis of benzopyrano[4,3-b]pyridine derivatives was achieved from 4-amino-3-formylcoumarin and different active methylene compounds under solvent-free thermal heating at 80 °C via Friedlander condensation in the presence of chitosan as heterogeneous, basic green catalyst. The present methodology is a novel green approach to benzopyranopyridine. It offers several advantages such as shorter

  高效合成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶衍生物4-氨基-3-甲酰基香豆素在不存在溶剂的情况下，在80°C下通过Friedlander缩合在无溶剂的条件下进行加热加热，得到不同的活性亚甲基化合物壳聚糖作为非均质碱性绿色催化剂。本方法学是一种新颖的绿色方法苯并吡喃吡啶。它具有许多优点，例如反应时间短，反应条件温和，操作程序简单，使用可回收和可生物降解的催化剂。