4-叠氮基香豆素 | 42373-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基香豆素
• 英文名称: 4-azidocoumarin
• 英文别名: 4-azido-2H-chromen-2-one；4-azidochromen-2-one
• CAS: 42373-56-8
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00275630
• 分子量: 187.158
• InChiKey: IUICMSYHSPWQPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基香豆素 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2H-5-oxa-1,2,3-triaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclization of 4-Azidocoumarins Leading to Benzopyrano[3,4-d]-1,2,3-triazol-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0035
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-叠氮基香豆素
  参考文献：
  名称：

  含香豆素螺恶唑啉的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种含香豆素螺恶唑啉的化合物及其制备方法和应用，是在香豆素母核C4位引入了恶唑啉杂环形成的香豆素螺环衍生物，结构式：其中，R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、羟基的任一种；R2选自烃基、取代烃基、芳基、取代芳基、脂肪杂环和芳杂环中的任一种。本发明的制备方法可通过一锅法实现，产品收率可达55‑85％，经济高效；本发明的化合物对人胃癌细胞MGC803表现出较高的抑制活性。

  公开号：

  CN112194668B

文献信息

• Synthesis, Absorption, and Fluorescence Studies of Coumaryl-Labelled Amino Acids and Dipeptides Linked Via Triazole Ring
  作者：Santosh Kumari、Sunita Joshi、S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Siva S. Panda、Debi D. Pant、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1071/ch14708

  日期：——

  Fluorophores based on 4-triazolyl, 7-hydroxy-4-triazolylmethyl, 4-O-triazolylmethyl, and 7-O-triazolylmethyl coumaryl-tagged amino acids and dipeptides were synthesized by copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction between azido- or alkynyl-functionalized coumarins with alkynyl- or azido-functionalized amino acid and dipeptides in good-to-excellent yields. Steady-state absorption and the fluorescence properties of the synthesized conjugates were studied. The chemical applicability of these amino acid and peptide-based fluorophores was successfully demonstrated by their linear elongation by further tagging them with appropriate C- or N-terminus amino acid.

  通过铜催化叠氮或炔基化香豆素与炔基或叠氮官能化氨基酸和二肽之间的[3 + 2]环加成反应，合成了基于 4-三唑基、7-羟基-4-三唑基甲基、4-O-三唑基甲基和 7-O-三唑基甲基香豆素标记的氨基酸和二肽的荧光团，产率从良好到极佳。研究了合成共轭物的稳态吸收和荧光特性。通过进一步标记适当的 C 端或 N 端氨基酸，这些基于氨基酸和肽的荧光团的线性延伸成功地证明了它们的化学适用性。
• Synthesis and biological evaluation of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wenjuan Zhang、Zhi Li、Meng Zhou、Feng Wu、Xueyan Hou、Hao Luo、Hao Liu、Xuan Han、Guoyi Yan、Zhenyu Ding、Rui Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.095

  日期：2014.2

  In this research, a series of 4-(1,2,3-triazol-1-yl)coumarin conjugates were synthesized and their anticancer activities were evaluated in vitro against three human cancer cell lines, including human breast carcinoma MCF-7 cell, colon carcinoma SW480 cell and lung carcinoma A549 cell. To increase the biological potency, structural optimization campaign was conducted focusing on the C-4 position of

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Chemoselective Preparation of Unsymmetrical Bis(1,2,3-triazole) Derivatives and Application in Bis(1,2,3-triazole)-Modified Peptidomimetic Synthesis
  作者：Teng-fei Niu、Lin Gu、Liang Wang、Wen-bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201201096

  日期：2012.12

  methodology for the syntheses of unsymmetrical bis(1,2,3-triazole) derivatives has been developed. This protocol utilizes alkynyl-substituted amines as bifunctional linkers to conjoin a copper-free three-component cycloaddition with a copper(I)-catalyzed alkyne–azide cycloaddition in a one-pot procedure. In addition, we used this method for the construction of unsymmetrical bis(1,2,3-triazole)-modified

  已开发出一种用于合成不对称双 (1,2,3-三唑) 衍生物的有效化学选择性方法。该协议利用炔基取代的胺作为双功能接头，将无铜三组分环加成与铜（I）催化的炔-叠氮环加成在一锅法中结合起来。此外，我们使用这种方法通过连续过程中发生的多组分反应的组合来构建不对称的双（1,2,3-三唑）修饰的肽模拟物，其可用于生物学应用。
• Synthesis and anti-gastric cancer activity evaluation of novel triazole nucleobase analogues containing steroidal/coumarin/quinoline moieties
  作者：Jian-Wei Zhao、Zeng-Hui Wu、Jia-Wen Guo、Ming-Jie Huang、Ya-Zhen You、Hong-Min Liu、Li-Hua Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.023

  日期：2019.11

  A series of novel triazole nucleobase analogues containing steroidal/coumarin/quinoline moieties have been synthesized based on copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). The anti-cancer activity of the new triazole nucleobase analogues was studied in gastric cancer cell lines (MGC-803, SGC-7901) and normal gastric epithelial cells (GES-1) in vitro. Some of the synthesized compounds could

  基于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），已合成了一系列包含甾体/香豆素/喹啉部分的新型三唑核碱基类似物。在体外，在胃癌细胞系（MGC-803，SGC-7901）和正常胃上皮细胞（GES-1）中研究了新的三唑核碱基类似物的抗癌活性。一些合成的化合物可以显着抑制这些测试癌细胞的增殖。在测试的化合物中，化合物20c对MGC-803细胞（IC50 = 1.48μM）和SGC-7901（IC50 = 2.28μM）细胞表现出良好的抗增殖活性，并且在癌细胞和正常细胞之间表现出最佳的选择性。进一步的机理研究表明，化合物20c可以下调受试胃癌细胞系中TGFβ1的表达，并抑制细胞的迁移和侵袭。研究结果表明，化合物20c可用作抗胃癌药物的有前途的骨架，具有改善的功效和较小的副作用。