(2E)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose | 56782-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose
• 英文别名: [(E,2R,3R)-3-acetyloxy-2-hydroxy-6-oxohex-4-enyl] acetate
• CAS: 56782-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: NLCWKPXEZUXUFC-HIHHVFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.0 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高级无环含氮脱氧糖衍生物：抗分枝杆菌化学疗法产生的新先导。

  摘要：

  提出了通过不同硝基烷烃与2,3-二脱氧-α，β-不饱和醛糖的硝基羟醛的硝基醛缩合反应合成高级无环含氮脱氧糖衍生物的方法及其体外抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 高氯酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物缀合物的非对映选择性合成：吡喃并[3,2-c]喹诺酮类

  摘要：

  利用室温下的一锅缩合，开发了一种简便有效的方案，用于从 Perlin 醛和 4-羟基喹诺酮中非对映选择性合成吡喃并[3,2- c ]喹诺酮碳水化合物衍生物。在这项研究中，葡萄糖和半乳糖被用作廉价的起始材料来合成两组基于吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的碳水化合物缀合物。使用该方法成功合成了总共 16 种新型化合物，收率良好至极好。该反应表现出显着的非对映选择性，产生葡萄糖非对映体过量 ( dr ) 97:3的单一非对映体产物，而半乳糖获得非对映体过量 ( dr ) 67:33 的非对映体混合物。所有 16 种化合物的结构表征均使用各种分析技术进行，包括 IR、1 H NMR、13 C NMR、1 H- 1 H COSY、1 H- 13 C HETCOR 实验、2D NOESY NMR 和 HRMS 数据。此外，通过以克级合成其中一种化合物，成功证明了该方案的可扩展性，凸显了其大规模生产的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751505

文献信息

• Metal free synthesis of 2,3-dideoxy-α, β-unsaturated carbohydrate enals (Perlin aldehydes)
  作者：Kavita Singh、Sourav Sagar Behera、Rajdeep Tyagi、Ghanshyam Tiwari、Ram Sagar

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108890

  日期：2023.9

  A metal free synthesis of enantiopure 2,3-dideoxy-α, β-unsaturated carbohydrate enals (Perlin aldehydes), in CH3CN-0.02 N H2SO4 in water (1:1, v/v) with 0.5 equivalent additives (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or 4-amino coumarin), has been reported. This efficient protocol works well for the acetylated glycals (glucal, galactal and arabinal) and afforded Perlin aldehydes and hemiacetals in acceptable

  无金属合成对映体纯 2,3-二脱氧-α, β-不饱和碳水化合物烯醛（Perlin 醛），在 CH 3 CN-0.02 N H 2 SO 4水溶液（1:1，v/v）中使用 0.5 当量添加剂（ 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或4-氨基香豆素）已被报道。这种高效的方案适用于乙酰化糖醛（葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖），并以可接受的良好产率提供柏林醛和半缩醛。然而，在类似的反应条件下，苄基化的糖醛分别提供柏林醛、半缩醛和2-脱氧衍生物。当从反应混合物中去除添加剂时，产物收率显着降低，表明它们构成了该方法的重要组成部分。此外，使用0.02 NH 2 SO 4的水：乙腈（1:1，v/v）溶剂系统对于柏林醛的形成至关重要。在中性反应条件（CH 3 CN:H 2 O，1:1，v/v）下与添加剂进行类似的反应，得到半缩醛作为主要产物。该方法是一种无金属的柏林醛合成方法，因此在生物活性药物分子的制备中具有额外的好处，其中金属毒性是主要问题。
• The formation of α,β-unsaturated aldehydes in the hydrolysis of acetylated glycals
  作者：Steve Yik-Kai Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85863-2

  日期：1975.12
• InCl3–CH3CN–H2O: an efficient catalyst-solvent combination for the synthesis of Perlin aldehydes and related compounds. Application in the synthesis of unnatural l-azasugars
  作者：Paramathevar Nagaraj、Muthupandian Ganesan、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.050

  日期：2011.1

  InCl3-CH3CN-H2O has been found to be an efficient catalyst-solvent combination for the synthesis of Perlin aldehydes and related compounds. While acetylated glycals afforded the Perlin aldehydes directly with InCl3 and water, benzylated glycals on the other hand provided the hemiacetals under identical condition. The methodology reports a non-mercurial approach to Perlin aldehydes. Noteworthy is that this reaction is more facile as well as highly selective with glycals possessing a hydroxyl as a leaving group than with a benzyloxy group. Extension of this reaction to 2-C-hydroxymethyl glycals resulted in the formation of the corresponding hemiacetals, which were further transformed in to unsaturated azasugars with an exo-methylene group at C-2 position. Glycosidase inhibition studies reveal that these compounds display selectivity in inhibiting glucosidases rather than galactosidases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of 2,3-dideoxy-α,β-unsaturated carbohydrate enals by mixed Lewis acid (HfCl4 and ZnI2) catalyzed hydration of glycals
  作者：Mohammad Saquib、Ram Sagar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.031

  日期：2006.6

  A new, efficient method has been developed for converting acyl-, arylalkyl- and alkyl-protected glycals into corresponding 2,3 -dideoxy-alpha, beta-unsaturated carbohydrate enals utilizing the in situ generated push-pull effect resulting from the synergistic combination of HfCl4 and ZnI2 in catalytic amounts. This new procedure eliminates the use of highly toxic Hg2+ ions and acidic conditions (0.01-0.02 N H2SO4), besides radically shortening the reaction time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-free Efficient Synthesis of 3-Thio-2-deoxysugar Derivatives in Water
  作者：Pintu Kumar Mandal、Gour Hari Maiti、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300802120893

  日期：2008.5

  3-Thio- and 3-dithiocarbamoyl-2-deoxy carbohydrate derivatives have been synthesized using water as solvent without using a catalyst. In most of the cases yields obtained were excellent.