(Z,Z,Z)-dodeca-3,6,9-trien-1-al | 169900-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,Z,Z)-dodeca-3,6,9-trien-1-al
• 英文别名: (Z,Z,Z)-dodeca-3,6,9-trienal；(3Z,6Z,9Z)-dodeca-3,6,9-trienal
• CAS: 169900-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KWRKJVSKTPXRRW-PDBXOOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,Z)-dodeca-3,6,9-trien-1-al 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all-(Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid and all-(Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic Acid from (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxy-3-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a065
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (Z,Z,Z)-dodeca-3,6,9-trien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Studies towards asymmetric synthesis of 4(S)-11-dihydroxydocosahexaenoic acid (diHDHA) featuring cross-coupling of chiral stannane under mild conditions

  摘要：

  开发了一种高效不对称合成方法，用于合成具有生物学意义的分子4（S）-11-二羟基多饱和脂肪酸（diHDHA）。该方案主要依赖于我们的温和交叉偶联和不对称锡化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob02324b

文献信息

• A new facile preparation of a bifunctionalized C6 homologating agent from 1,4-cyclohexadiene
  作者：Sabine Michaud、Jacques Viala

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00077-0

  日期：1999.3

  a new preparation of the bifunctionalized unsaturated C6 homologating agent 2b which is an efficient synthetic tool is described. This method is atom economic, very efficient on grams scale and easy to handle from cheap commercially available 1,4-cyclohexadiene. Synthetic applications by using a mild and selective monohydrolysis of acetal catalysed by FeCl3 are described.

  描述了一种双官能化的不饱和C6均化剂2b的新制备方法，它是一种有效的合成工具。该方法是原子经济的，在克规模上非常有效，并且容易从廉价的可商购的1，4-环己二烯中处理。描述了通过使用由FeCl 3催化的乙缩醛的温和且选择性的单水解来进行合成应用。
• Oxidative degradation of eicosapentaenoic acid into polyunsaturated aldehydes
  作者：Anne Kristin Holmeide、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01096-2

  日期：2003.9

  Eicosapentaenoic acid is converted in good overall yield to an α,β-ethylenic epoxide derivative. The oxidative cleavage of the epoxide ring with periodic acid in ether proceeded in part with acid-catalyzed rearrangement of the vinyl epoxide moiety prior to cleavage. Among the products were 2E- and 2Z, 5Z, 8Z, 11Z-tetradecatetraenal, 4-hydroxy-2E,6Z,9Z,12Z-pentadecatetraenal and (all-Z)-2-methoxy-3

  二十碳五烯酸以良好的总收率转化为α，β-烯属环氧化物衍生物。在醚中用高碘酸对环氧环的氧化裂解部分地通过在裂解之前酸催化的乙烯基环氧化物部分的重排进行。在产物中有2 E-和2 Z，5 Z，8 Z，11 Z-四癸二烯醛，4-羟基-2 E，6 Z，9 Z和12 Z-五羟基邻苯二酚和（全-Z）-2-甲氧基- 3,6,9,12-五十八碳烯醛。
• A convenient strategy for the synthesis of β,γ-unsaturated aldehydes and acids. A construction of skipped dienes
  作者：Goutam Saha、Manas K. Basu、Seongjin Kim、Young-Ju Jung、Yurdanur Adiyaman、Mustafa Adiyaman、William S. Powell、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01498-7

  日期：1999.10

  A novel strategy is described for the synthesis of beta,gamma-unsaturated aldehydes which are the useful synthons for the synthesis of arachidonic acid and other eicosanoid products. These beta,gamma-unsaturated aldehydes have been used in the total synthesis of arachidonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies towards asymmetric synthesis of 4(S)-11-dihydroxydocosahexaenoic acid (diHDHA) featuring cross-coupling of chiral stannane under mild conditions
  作者：Rui Wang、John R. Falck

  DOI：10.1039/c4ob02324b

  日期：——

  An efficient and asymmetric synthesis approach towards the biologically interesting molecule 4(S)-11-dihydroxydocosahexaenoic acid (diHDHA) was developed. This protocol mainly relied on our mild cross-coupling and asymmetric stannylation.

  开发了一种高效不对称合成方法，用于合成具有生物学意义的分子4（S）-11-二羟基多饱和脂肪酸（diHDHA）。该方案主要依赖于我们的温和交叉偶联和不对称锡化反应。
• Syntheses of all-(Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid and all-(Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic Acid from (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxy-3-hexene
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1021/jo00125a065

  日期：1995.10