2,5,8-十一碳三炔-1-醇 | 35378-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,5,8-十一碳三炔-1-醇
• 中文别名: 2,5,8-Undecatriyn-1-醇
• 英文名称: 2,5,8-undecatriyne-1-ol
• 英文别名: undeca-2,5,8-triyn-1-ol；2,5,8-undecatriyn-1-ol；2,5,8-undecatriynol；octa-2,5-diyn-1-ol；1-Hydroxy-undecatriin-2,5,8；Undecatriin-(2.5.8)-ol-(1)
• CAS: 35378-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UPZHBMGGRCOGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-十一碳三炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, I. V.; Groza, N. V.; Myagkova, G. I., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 12, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 吡啶 、 copper(I) chloride 、 乙基溴化镁 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5,8-十一碳三炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有环氧环，（+）-分散和（3z，6z）-顺-9,10-环氧-3,6-heneicosadiene的两种对映异构体的旋光费洛蒙的合成

  摘要：

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87314-2

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DHA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DHA
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC

  公开号：WO2012126088A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A method for preparing docosahexaenoic acid (DHA). The method comprises coupling a compound represented by Formula I with a compound represented by Formula II followed by partial hydrogenation to obtain a compound represented by Formula III. The compound represented by Formula III acts as a DHA precursor and thus can be hydrolysed to obtain DHA. Novel starting materials represented by Formula I and Formula II, and synthetic routes for preparing the same are also provided.

  一种制备二十二碳六烯酸（DHA）的方法。该方法包括将由式I表示的化合物与由式II表示的化合物偶联，然后进行部分氢化以获得由式III表示的化合物。由式III表示的化合物作为DHA前体，因此可以水解得到DHA。还提供了由式I和式II表示的新型起始物质，以及用于制备它们的合成路线。
• Synthesis of Rare Polyunsaturated Fatty Acids: Stearidonic and ω-3 Arachidonic
  作者：A. B. Golovanov、I. V. Ivanov、N. V. Groza、G. I. Myagkova

  DOI：10.1007/s10600-015-1485-3

  日期：2015.11

  Total chemical syntheses of the rare natural ω-3 C18 and C20 fatty acids, which possess potential antiinflammatory activity, were elaborated for subsequent studies of their biological activity.

  对具有潜在抗炎活性的稀有天然 ω-3 C18 和 C20 脂肪酸进行了全化学合成，以便对其生物活性进行后续研究。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 13C LABELED PLASMALOGEN
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC.

  公开号：US20140323749A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  A method for preparing 13 C labeled plasmalogens as represented by Formula B: —The method involves producing a 13 C labeled cyclic plasmalogen precursor of Formula A, and conversion of the precursor to a plasmalogen of Formula B. These plasmalogens may potentially be useful in the determination of both the mechanism of action as well as the fate of plasmalogens in the body.

  一种制备以B式表示的13C标记的鞘磷脂的方法：该方法涉及生产A式的13C标记的环状鞘磷脂前体，并将前体转化为B式的鞘磷脂。这些鞘磷脂可能潜在地有助于确定鞘磷脂在体内的作用机制和命运。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 13C LABELED DHA AND USE AS A REFERENCE STANDARD
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC.

  公开号：US20140336397A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A method for preparing 13 C labeled docosahexaenoic acid (DHA) represented by Formula A: The method comprises the conversion of 2-pentyn-1-ol to 13 C labeled DHA by reaction with propargyl alcohol, 13 C labeled propargyl alcohol and methyl pent-4-ynoate. The various steps involved include tosylation, coupling, bromination, selective hydrogenation and ester hydrolysis to obtain the final product.

  一种制备公式A所代表的13C标记的十二碳五烯酸（DHA）的方法：该方法包括将2-戊炔-1-醇与丙炔醇、13C标记的丙炔醇和甲基戊-4-炔酸酯反应，从而将其转化为13C标记的DHA。涉及的各个步骤包括磺酸化、偶联、溴化、选择性加氢和酯水解，以获得最终产品。
• Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and the saltmarsh caterpillar moth pheromone [()-3,6--1-9,10-epoxyheneicosadiene]
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82934-8

  日期：1981.1