methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate | 2500-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate
• 英文别名: methyl 9,10-12,13-diepoxyoctadecanoate；methyl 9,10-12,13-diepoxystearate；methyl cis,cis-9,10:12,13-diepoxystearate；Methyl 9.10,12.13-diepoxy-stearat；methyl 8-[3-[(3-pentyloxiran-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 2500-56-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: QZAJJEFYEVWODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10,13-二羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Filonova,E.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1339 - 1344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十八碳-9,12-二烯酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Immobilized oxo-vanadium Schiff base on graphene oxide as an efficient and recyclable catalyst for the epoxidation of fatty acids and esters

  摘要：

  以 3-aminopropyltriethoxysilane 为耦合剂，将氧化钒席夫碱共价固定在化学功能化的氧化石墨烯（GO）上。傅立叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）证实了钒席夫碱在 GO 纳米片上的负载。研究发现，合成的异相催化剂在以叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂进行脂肪酸和酯的环氧化反应时具有高效性和选择性。有趣的是，与均相乙酰丙酮酸香草酯相比，固定化催化剂显示出更高的催化效率。循环实验结果表明，该催化剂具有很高的稳定性，即使在使用六个循环后仍能保持很高的活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03454f

文献信息

• Biobased Aldehydes from Fatty Epoxides through Thermal Cleavage of β‐Hydroxy Hydroperoxides**
  作者：Thomas De Dios Miguel、Nam Duc Vu、Marc Lemaire、Nicolas Duguet

  DOI：10.1002/cssc.202002364

  日期：2021.1.7

  The ring‐opening of epoxidized methyl oleate by aqueous H2O2 has been studied using tungsten and molybdenum catalysts to form the corresponding fatty β‐hydroxy hydroperoxides. It was found that tungstic acid and phosphotungstic acid gave the highest selectivities (92–93 %) towards the formation of the desired products, thus limiting the formation of the corresponding fatty 1,2‐diols. The optimized

  已经使用钨和钼催化剂研究了H 2 O 2水溶液对环氧油酸甲酯的开环反应，形成了相应的脂肪β-羟基氢过氧化物。发现钨酸和磷钨酸对所需产物的形成具有最高的选择性（92-93％），从而限制了相应的脂肪族1,2-二醇的形成。将优化的条件应用于一系列脂肪环氧化物，得到相应的脂肪β-羟基氢过氧化物，分离产率为30-80％（8个例子）。这些物种的特征是1 H和13用差示扫描量热法研究了13 C NMR光谱和HPLC-HRMS及其稳定性。在分批和流动条件下都研究了油酸甲酯衍生的β-羟基氢过氧化物的热裂解。发现在流动条件下的热裂解对具有有限量的副产物的醛的形成提供了最高的选择性。生成的醛均以68％的GC收率分离出壬醛和9-氧代壬酸甲酯，收率分别为57％和55％。有利地，整个过程不需要大量过量的H 2 O 2，而仅产生水作为副产物。
• Triazolyl, Imidazolyl, and Carboxylic Acid Moieties in the Design of Molybdenum Trioxide Hybrids: Photophysical and Catalytic Behavior
  作者：Andrey B. Lysenko、Ganna A. Senchyk、Konstantin V. Domasevitch、Merten Kobalz、Harald Krautscheid、Jakub Cichos、Miroslaw Karbowiak、Patrícia Neves、Anabela A. Valente、Isabel S. Gonçalves

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02986

  日期：2017.4.17

  Three organic ligands bearing 1,2,4-triazolyl donor moieties, (S)-4-(1-phenylpropyl)-1,2,4-triazole (trethbz), 4-(1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid (trPhCO2H), and 3-(1H-imidazol-4-yl)-2-(1,2,4-triazol-4-yl)propionic acid (trhis), were prepared to evaluate their coordination behavior in the development of molybdenum(VI) oxide organic hybrids. Four compounds, [Mo2O6(trethbz)2]·H2O (1), [Mo4O12(trPhCO2H)2]·0

  带有1,2,4-三唑基供体部分的三个有机配体，（S）-4-（1-苯丙基）-1,2,4-三唑（trethbz），4-（1,2,4-三唑-4-制备了yl）苯甲酸（trPhCO 2 H）和3-（1 H-咪唑-4-基）-2-（1,2,4-三唑-4-基）丙酸（trhis）以评估它们的氧化钼（VI）有机杂化物的发展中的配位行为。四种化合物[Mo 2 O 6（trethbz）2 ]·H 2 O（1），[Mo 4 O 12（trPhCO 2 H）2]·0.5H 2 O（2a），[Mo 4 O 12（trPhCO 2 H）2 ]·H 2 O（2b）和[Mo 8 O 25（trhis）2（trhisH）2 ]·2H 2 O（3），被合成和表征。单官能TR -配体导致Z字形链的形成[沫2 ö 6（trethbz）2 ]从建立了顺式- 的MoO 4Ñ 2通过普通联合}八面体μ 2个-O顶点。使用具有tr / –CO
• Conversion of linoleic and latex furanoid acid to fish C18 dimethyl furanoid isomers
  作者：Marcel S. F. Lie Ken Jie、Fasih Ahmad

  DOI：10.1039/c39810001110

  日期：——

  Methyl 9(10), 12(13)-dioxo-octadecanoate (derived from methyl linoleate) and 10, 13-dioxo-11-methyl-octadecanoate (derived from the latex of the rubber plant) were methylated at the methylene carbons located between the two oxo-groups (using Mel, KOH in DMSO) and cyclodehydration furnished a mixture of methyl 9(10),-12(13)-epoxy-10(11), 11(12)-dimethyloctadeca-9(10), 11(12)-dienoates and methyl 10

  9（10），12（13）-二氧十八碳烯酸酯（来自亚油酸甲酯）和10,13-二氧-11-甲基十八碳酸酯（来自橡胶厂的胶乳）在位于以下位置之间的亚甲基碳被甲基化两个氧代基团（在DMSO中使用Mel，KOH）和环脱水，得到甲基9（10），-12（13）-环氧-10（11），11（12）-二甲基十八烷基-9（10）的混合物， 11（12）-二烯酸酯和甲基10、13-环氧-11、12-二甲基十八烯10、12-二烯酸酯。
• Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium
  作者：Maria Amato、Francesco Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano、Giuseppe Sfrazzetto

  DOI：10.3390/molecules181113754

  日期：——

  We have investigated the oxidative behaviour of natural compounds such as methyl abietate (1), farnesyl acetate (2), α-ionone (3), β-ionone (4), methyl linolelaidate (5), methyl linolenate (6) and bergamottin (7) with the oxidant system methyltrioxo-rhenium/ H2O2/pyridine. The reactions, performed in CH2Cl2/H2O at 25 °C, have shown good regio- and stereoselectivity. The oxidation products were isolated by HPLC or silica gel chromatography and characterized by MS(EI), 1H-, 13C-NMR, APT, gCOSY, HSQC, TOCSY and NOESY measurements. The selectivity seems to be controlled by the nucleophilicity of double bonds and by stereoelectronic and steric effects.

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。
• Cooperative catalyst system for the synthesis of oleochemical cyclic carbonates from CO₂and renewables
  作者：Nils Tenhumberg、Hendrik Büttner、Benjamin Schäffner、Daniela Kruse、Michael Blumenstein、Thomas Werner

  DOI：10.1039/c6gc00671j

  日期：——

  Taking Control! The binary catalyst system composed of MoO3 and an organic phoshponium salt [Bu4P]X proved very efficient to produce oleochemical cyclic carbonates from renewables.

  掌控一切！由MoO 3和有机磷鎓盐[Bu 4 P] X组成的二元催化剂体系经证明可非常有效地从可再生能源生产油化学环状碳酸酯。