methyl 10,13-epoxy-9,12-dihydroxyoctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 10,13-epoxy-9,12-dihydroxyoctadecanoate
• 英文别名: Methyl 9-hydroxy-9-(4-hydroxy-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl)nonanoate；methyl 9-hydroxy-9-(4-hydroxy-5-pentyloxolan-2-yl)nonanoate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: YQVMNMCAVJGQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 10,13-epoxy-9,12-dihydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  氧化铝水解单和二环氧十八烷酸酯

  摘要：

  AbstractIn this study it is shown that the epoxide derivative of oleic acid, methyl 9,10‐epoxyoctadecanoate, is readily hydrolyzed to a diol when exposed to a commercial preparation of neutral alumina. Comparison of 1H and 13C NMR spectra of the diol with those of standards showed that the product was the threo isomer. When methyl 9, 10–12,13‐diepoxyocta‐decanoate was treated with alumina, a mixture of dihydroxy‐tetrahydrofuran regioisomers, methyl 9,12‐epoxy‐10,13‐dihydroxystearate and methyl 10,13‐epoxy‐9,12‐dihydroxystearate, was obtained. These results show that alumina is an unsuitable support for epoxidation catalysts. However, alumina‐catalyzed hydrolysis of fatty epoxides is an efficient way to synthesize polyhydroxy materials, and these materials are suitable for several industrial applications.

  DOI：

  10.1007/s11746-003-0792-z

文献信息

• Chemistry and Catalytic Performance of Pyridyl‐Benzimidazole Oxidomolybdenum(VI) Compounds in (Bio)Olefin Epoxidation
  作者：Patrícia Neves、Lucie S. Nogueira、Ana C. Gomes、Tânia S. M. Oliveira、André D. Lopes、Anabela A. Valente、Isabel S. Gonçalves、Martyn Pillinger

  DOI：10.1002/ejic.201700286

  日期：2017.5.18

  hybrid molybdenum(VI) oxide solid formulated as [MoO3(pbim)] (3) with TBHP. The hybrid material 3 was prepared on a larger scale and explored for the epoxidation of the biorenewable olefins methyl oleate, methyl linoleate, and (R)-(+)-limonene. With TBHP as the oxidant, 3 acts as a source of soluble active species of the type 2. A practical method for recycling oxidodiperoxidomolybdenum(VI) catalysts for

  报道了二氯基络合物[MoO 2 Cl 2（pbim）]（1）[pbim = 2-（2-吡啶基）-苯并咪唑]在烯烃环氧化中的化学和催化性能。配合物1用作前催化剂，用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂比用氢氧化钾水溶液更有效。过氧化氢：与TBHP的顺式-环辛烯（Cy）反应在70°C / 24 h时的环氧化物产率为98％。催化剂表征表明1被H 2 O 2原位转化为氧化二过氧化物配合物[MoO（O 2）2（pbim）]（2）以及与TBHP配制成[MoO 3（pbim）]（3）的混合氧化钼（VI）固体。杂化材料3被大规模地制备并且被探索用于生物可再生烯烃油酸甲酯，亚油酸甲酯和（R）-（+）-柠檬烯的环氧化。用TBHP作为氧化剂，3充当2型可溶性活性物质的来源。通过使用离子液体作为分子催化剂2的溶剂，证明了一种用于Cy / TBHP反应的氧化二过氧化钼（VI）催化剂回收的实用方法。
• Chemical Characterization and Physical Properties of Solvents Derived from Epoxidized Methyl Soyate
  作者：Sean J. Riley、John G. Verkade、Robert J. Angelici

  DOI：10.1007/s11746-015-2607-6

  日期：2015.4

  reactions of methyl linoleate (18:2) with MeOH. All of the solvents were characterized by high boiling points and low vapor pressures. Their viscosities were higher than that of methyl soyate. Especially notable were their very high Kauri‐butanol values, which ranged from 280 to 852, all of which are much higher than that (57) of methyl soyate. Such high KB values indicate that these solvents have very

  环氧大豆油酸甲酯（EMS）与醇，二氧化碳和丙酮的反应产生的液体具有溶剂性质，使其比大豆油酸甲酯更适合溶解极性物质。EMS中的Amberlyst-15与醇的存在下的反应，包括甲醇，乙醇，Ñ丁醇和2-甲氧基乙醇产生了一系列含有醚（–OR）和醇（–OH）基团的溶剂。EMS与二氧化碳和丙酮的反应分别得到具有碳酸酯和酮官能团的产物。通过MS和NMR研究表征了由EMS与MeOH反应产生的产物EMS（MeOH）中存在的化合物的复杂混合物。除了由横跨环氧化物的MeOH加成所产生的产物外，还有大量的环状四氢呋喃衍生物，它们是由亚油酸甲酯（18：2）与MeOH的反应衍生而来的。所有溶剂的特征在于高沸点和低蒸气压。它们的粘度高于大豆酸甲酯的粘度。尤其值得注意的是它们的贝壳杉醇丁醇值很高，介于280至852之间，所有这些都比大豆油甲酯的（57）高得多。如此高的KB值表明这些溶剂具有非常有利的增溶剂性能，这可由EM
• Ionic ammonium and anilinium based polymolybdate hybrid catalysts for olefin epoxidation
  作者：Barbara Bożek、Patrícia Neves、Wiesław Łasocha、Anabela A. Valente

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.07.001

  日期：2018.8

  Ionic polymolybdate hybrids (IPH) are interesting catalysts for liquid phase olefin epoxidation with tert-butylhydroperoxide; (tbhp), e.g. conversion of terpenic and fatty acid methyl ester (FAME) components of biomass to useful bio-products. IPHs may be easily prepared, under clean, mild, aqueous phase conditions. The type of organic precursor and the synthesis conditions influence the structural

  离子型多钼酸盐杂化物（IPH）是用叔丁基氢过氧化物液相烯烃环氧化的有趣催化剂。（t bhp），例如将生物质中的萜烯和脂肪酸甲酯（FAME）组分转化为有用的生物产品。在干净，温和的水相条件下，可以轻松制备IPH。有机前体的类型和合成条件会影响IPH的结构特征。在这项工作中，IPH环氧化催化剂具有单（1- d）或二维（2-d）的结构进行了研究，其中包括新材料1-d甲基铵铵trimolybdate [沫3 ö 10 ⋅CH 3 NH 3 · NH 4 ]（1）和2-D双（2,5-二甲基苯铵）五钼酸盐[Mo 5 O 16 ·2（NH 3 C 6 H 3（CH 3）2）]（4）和具有溶解结构的1-D bis（3， 5-二甲基苯铵）三钼酸盐[Mo 3 O 10 ·2（NH 3 C 6 H 3（CH 3）2）]（2），双（4-甲基苯铵）三钼酸盐[Mo 3 O 10 ·2（NH 3 C 6 H 4 CH
• Pyrazine-bridged molybdenum(0) carbonyl and molybdenum(VI) oxide network solids as catalysts for epoxidation and sulfoxidation
  作者：Diana M. Gomes、Andreia F. Silva、Ana C. Gomes、Patrícia Neves、Anabela A. Valente、Isabel S. Gonçalves、Martyn Pillinger

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114050

  日期：2023.6

  sulfoxidation processes may be expanded by developing new, efficient, and versatile catalysts. In the present work, three pyrazine-bridged molybdenum(0/VI)-based coordination network solids have been investigated for the epoxidation of olefins and the oxidation of sulfides. The materials studied were the Mo-based metal-organic framework (MOF) -Mo(CO)(pyz)·1/2pyz () with a structure consisting of stacked

  通过开发新型、高效和多功能的催化剂，可以扩大环氧化和磺氧化过程的范围。在目前的工作中，我们研究了三种吡嗪桥联钼（0/VI）基配位网络固体用于烯烃的环氧化和硫化物的氧化。研究的材料为MO基金属有机骨架(MOF)-MO(CO)(pyz)·1/2pyz ()，其结构由堆叠的-MO(CO)(pyz)配位层组成，立方相- MO(CO)(pyz) () 具有由两个互穿配位网络组成的致密骨架，以及氧化钼-吡嗪杂化材料 [MOO(pyz)] () 其结构由 pyz 分子支撑的类钙钛矿 MOO 层组成。在 70°C 下环辛烯与丁基氢过氧化物 (TBHP) 的模型反应中，在 2 小时内获得环氧化物的定量产率，在 4 小时内获得环氧化物的定量产率，在 24 小时内获得环氧化物的定量产率。催化剂——进一步研究了其他烯烃的环氧化反应，包括生物烯烃-柠檬烯、油酸甲酯和亚油酸甲酯，并将反应范围扩大到包括硫化物的氧化。在
• A silicododecamolybdate/pyridinium-tetrazole hybrid molecular salt as a catalyst for the epoxidation of bio-derived olefins
  作者：Martinique S. Nunes、Patrícia Neves、Ana C. Gomes、Luís Cunha-Silva、André D. Lopes、Anabela A. Valente、Martyn Pillinger、Isabel S. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120129

  日期：2021.2