吗啉基(4-甲氧基苯基)甲酮 | 7504-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 吗啉基(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: N-(4-methoxybenzoyl)morpholine
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(morpholino)methanone；(4-methoxyphenyl)-morpholin-4-yl-methanone；morpholino(4-methoxyphenyl)methanone；Morpholine, 4-(p-methoxybenzoyl)-；(4-methoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 7504-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00522614
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NQXDFSXYFLBDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1935

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉基(4-甲氧基苯基)甲酮 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 / H 2 O和SmI 2 / Amine / H 2 O促进的氨基酰胺（一级，二级，三级）经由氨基酮基自由基化学选择性还原为醇的机理研究

  摘要：

  碘化（II）-水和碘化sa（II）-水-胺配合物被认为是从酰胺和衍生物选择性生成氨基酮基的有价值的试剂。产生的氨基酮基自由基可以经历还原或还原环化途径，为（i）通过具有挑战性的N–C键断裂从酰胺直接合成醇和（ii）通过酰胺的极性反转合成含氮杂环提供了有力方法键。本报告介绍了碘化sa（II）-水和碘化sa（II）-水-胺介导的从芳族伯，仲和叔酰胺（苯甲酰胺）生成苄基氨基酮基自由基的机理研究。机理实验表明，还原的速率和选择性与水浓度和进行还原的酰胺类型密切相关。数据还表明，与通过单电子转移至未活化的脂族酰胺而生成的相应氨基酮基相比，在苯甲酰胺还原中生成的苄基氨基酮基自由基对α取代的电子效应的依赖性更大。但是，在空间影响方面几乎没有变化 数据还表明，与通过单电子转移至未活化的脂族酰胺而生成的相应氨基酮基相比，在苯甲酰胺还原中生成的苄基氨基酮基自由基对α取代的电子效应的依赖性更大。但是，在空间影响方面几乎没有变化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00372
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 吗啉基(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-C裂解制备仲酰胺的无金属氨基转移

  摘要：

  酰胺基转移反应代表了一个基本的化学过程，涉及一个酰胺官能团向另一个酰胺官能团的转化。在这里，我们报告一个浅显的，高度化学选择性方法的转- ñ -叔-丁氧基羰基化（N-Boc）活化的仲酰胺，在没有任何添加剂的情况下，在极其温和的条件下进行。由于该反应是在不存在金属，氧化剂或还原剂的情况下进行的，因此该反应具有许多有用的功能。该反应与各种酰胺和亲核胺相容，通过直接亲核加成至酰胺键，以优异的收率提供了转酰胺基化产物。直接从酰胺键合成市售止吐药Tigan时，强调了该方法的实用性。我们预期，这种新的无金属的氨基转移将对涉及将直接亲核加成酰胺键作为关键步骤的新转化的发展产生广泛的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02013

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Reduction of Selenoamides to Amines Using SmI₂–H₂O
  作者：Samuel Thurow、Eder J. Lenardão、Xavier Just-Baringo、David J. Procter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03325

  日期：2017.1.6

  Selenoamides are selectively reduced to amines by SmI2 with H2O. The process is general for primary, secondary, and tertiary aryl and alkyl selenoamide substrates and selectively delivers amine products. The reduction proceeds under mild conditions using SmI2 activated by straightforward addition of H2O, and does not require an additional Lewis base additive.

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。
• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Mechanistic study on iodine-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by N -Bromosuccinimide
  作者：Pranab Kumar Pramanick、Zhen-Lin Hou、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.073

  日期：2017.12

  Although iodine-catalyzed reaction has rapid advances in recent years, examples on iodine-catalyzed bromination are rare and the mechanism of these reactions remains unclear. Herein, we reported an I2-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by NBS and presented the details of the mechanistic study including kinetic study and the study of kinetic isotope effects. The study revealed that the reaction

  尽管近年来碘催化的反应发展迅速，但是碘催化溴化的例子很少，这些反应的机理尚不清楚。在本文中，我们报道了NBS的I 2催化的芳基醚的芳族溴化反应，并详细介绍了包括动力学研究和动力学同位素效应在内的机理研究。研究表明，该反应实际上是由诱导期形成的IBr催化的，而决定速率的步骤是在IBr辅助下消除Wheland中间体的HBr。
• Superparamagnetic Fe(OH)₃@Fe₃O₄ Nanoparticles: An Efficient and Recoverable Catalyst for Tandem Oxidative Amidation of Alcohols with Amine Hydrochloride Salts
  作者：Marzban Arefi、Dariush Saberi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1021/co5001844

  日期：2015.6.8

  nanoparticles were successfully prepared and characterized. This magnetic nanocomposite was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the direct amidation of alcohols with amine hydrochloride salts. Several derivatives of primary, secondary and tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of this catalytic system. The catalyst was

  磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征成功。该磁性纳米复合材料用作将醇与胺盐酸盐直接酰胺化的有效，可重复使用且对环境无害的多相催化剂。在该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了伯，仲和叔酰胺的几种衍生物。该催化剂已成功回收利用，最多可重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。