4-甲氧基-N-甲基-N-亚硝基苯甲酰胺 | 97661-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-甲基-N-亚硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-N-nitrosobenzamide
• CAS: 97661-70-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: LFLGPQQYTOTELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-甲氧基-N-甲基-N-亚硝基苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以150 mg的产率得到吗啉基(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-甲氧基-N-甲基-N-亚硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。
• Unorthodox cascade reaction of arynes and <i>N</i>-nitrosamides leading to indazole scaffolds
  作者：Popuri Sureshbabu、Vinod Bhajammanavar、Venkata Surya Kumar Choutipalli、Venkatesan Subramanian、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d1cc05655g

  日期：——

  An unusual cascade annulation of arynes with N-alkyl-N-nitrosamides is developed by leveraging aryne σ-insertion and C(sp3)–H bond functionalization strategies under transition-metal-free conditions at ambient temperature, offering functionalized indazoles in high yields and regioselectivity. The protocol is scalable and exhibits a broad substrate scope. The reaction mechanism is also studied with

  通过在环境温度下无过渡金属条件下利用芳烃 σ 插入和 C(sp 3 )-H 键官能化策略，开发了芳烃与N-烷基-N-亚硝酰胺的不同寻常的级联环化，以高产率提供官能化吲唑和区域选择性。该协议具有可扩展性，并具有广泛的底物范围。还通过 DFT 计算研究了反应机理。
• Iley, Jim; Carvalho, Emilia; Norberto, Fatima, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 281 - 290
  作者：Iley, Jim、Carvalho, Emilia、Norberto, Fatima、Rosa, Eduarda

  DOI：——

  日期：——
• DE, CARVALHO, E.;NORBERTO, F.;ROSA, E.;ILEY, J.;PATEL, P., J. CHEM RES. SYNOP., 1985, N 4, 132-133
  作者：DE, CARVALHO, E.、NORBERTO, F.、ROSA, E.、ILEY, J.、PATEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• <i>tert</i>-Butyl nitrite promoted transamidation of secondary amides under metal and catalyst free conditions
  作者：Popuri Sureshbabu、Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob03010c

  日期：——

  demonstrated for the transamidation of secondary amides with various amines including primary, secondary, cyclic and acyclic amines in the presence of tert-butyl nitrite. The reaction proceeds through the N-nitrosamide intermediate and provides the transamidation products in good to excellent yields at room temperature. Moreover, the developed methodology does not require any catalyst or additives.

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。