N-(4-methoxy-thiobenzoyl)-morpholine | 6392-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxy-thiobenzoyl)-morpholine
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(morpholino)methanethione；(4-Methoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethanethione
• CAS: 6392-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00023364
• 分子量: 237.323
• InChiKey: KJJBWKVNOLDBAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  359.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-thiobenzoyl)-morpholine 在 苯膦酰二氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到吗啉基(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  活化超氧化物；使用由苯基氯化二氯和超氧化物生成的过氧磷中间体将硫酰胺有效地脱硫为相应的酰胺

  摘要：

  从苯基膦酰二氯和产生具有peroxyphosphorus中间体硫代酰胺的治疗过氧化物（O 2 ˙ - ）在-4℃下在乙腈中，得到以优良产率相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39900000036
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) bis(acetylacetonate) hydrate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(4-methoxy-thiobenzoyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化合成硫代羧酸衍生物

  摘要：

  已经开发了易于获得的O-烷基黄原酸酯或硫代羰基咪唑化物和有机锌试剂的Ni 催化交叉偶联，用于合成硫代羧酸衍生物。该方法具有反应时间快、反应条件温和、原料合成容易等优点。与以前建立的方法相比，使用过渡金属催化来获取各种含硫代羰基化合物提供了一种有用的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04074

文献信息

• The triethylamine catalyzed reaction of N,N-disubstituted thioamide–bromine adducts with unsubstituted thiobenzamide
  作者：Antonino Corsaro、Anna Compagnini、Giancarlo Perrini、Giovanni Purrello

  DOI：10.1039/p19840000897

  日期：——

  The reaction of N,N-disubstituted thioamide–bromine adducts with unsubstituted thioamide, followed by treatment with triethylamine, affords novel N′-thiobenzoylamidines along with smaller amounts of secondary products. A mechanism is proposed for the formation of the amidines. The results give an insight into the initial steps of the mechanism by which thioamides are converted into 1,2,4-thiadiazoles

  的反应Ñ，Ñ二取代的硫代酰胺-溴加成物与未取代的硫代酰胺，随后用三乙胺处理，得到新颖Ñ '与较少量的副产物的沿-thiobenzoylamidines。提出了形成the的机制。结果使人们深入了解了将硫酰胺转化为1,2,4-噻二唑的机理的初始步骤。
• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• 混合碱促进元素硫水相合成硫代酰胺的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111303079A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供了一种水相中混合碱促进元素硫合成硫代酰胺类化合物的方法，属于有机合成领域；该方法以醛基类化合物和酰胺类化合物为底物，以S8为硫源，水为溶剂，加入一定当量的碱进行反应，反应气体氛围为氮气，反应温度为60‑120℃，反应时间为4‑24h；本发明无需加入过渡金属作为催化剂，合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高达99％，而且底物范围广泛，为硫代酰胺类化合物的合成提供了一种新思路；反应在水相中进行，避免了有机溶剂的使用，反应效率高，副产物少，环境友好，反应可放大至10克级，具有较强的工业应用前景。
• Transition-Metal-Free Cleavage of C–C Triple Bonds in Aromatic Alkynes with S₈ and Amides Leading to Aryl Thioamides
  作者：Kai Xu、Ziyi Li、Fangyuan Cheng、Zhenzhen Zuo、Tao Wang、Mincan Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00573

  日期：2018.4.20

  transition-metal-free cleavage reaction of C–C triple bonds in aromatic alkynes with S8 and amides furnishes aryl thioamides in moderate to excellent yields. The remarkable features of this thioamidation include the metal-free cleavage of C–C triple bond, mild reaction conditions, as well as wide substrate scope that is particularly compatible with some internal aromatic alkynes and acetamides.

  芳香族炔烃中的C–C三键与S 8和酰胺的新型无过渡金属裂解反应以中等至极好的收率提供了芳基硫代酰胺。硫代酰胺化反应的显着特征包括C-C三键的无金属裂解，温和的反应条件以及宽泛的底物范围，特别是与某些内部芳族炔烃和乙酰胺兼容。