4-(p-methoxyselenobenzoyl)morpholine | 31646-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(p-methoxyselenobenzoyl)morpholine
• 英文别名: N-(4-methoxyselenobenzoyl)morpholine；4-(4-methoxy-selenobenzoyl)-morpholine；(4-Methoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethaneselone
• CAS: 31646-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Se
• 分子量: 284.217
• InChiKey: HVRZYBPBRNFMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methoxyselenobenzoyl)morpholine 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到4-[(4-甲氧基苯基)甲基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 -H 2 O将硒代酰胺还原为胺

  摘要：

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03325
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxy-phenyl)-methylsulfanyl-methylene]-morpholinium; iodide 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 生成 4-(p-methoxyselenobenzoyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Hartmann,H., Zeitschrift fur Chemie, 1971, vol. 11, p. 60 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Oxygen–selenium exchange using phenylselenophosphonic dichloride [PhP(Se)Cl₂]: conversion of CO into CSe
  作者：Joseph P. Michael、David H. Reid、Beate G. Rose、Richard A. Speirs

  DOI：10.1039/c39880001494

  日期：——

  Phenylselenophosphonic dichloride brings about preparatively useful oxygen–selenium exchange reactions in conjugated carbonyl and masked carbonyl compounds, thus enabling tertiary selenoamides, indolizine-3-selenoaldehydes, 1,2-dithiol-3-selones, 1,6aλ4-dithia-6-selenapentalenes, and 6aλ4-thia-6-selena-1,2-diazapentalenes to be prepared.

  Phenylselenophosphonic二氯化带来在制备性有用氧硒交换反应的共轭羰基和掩蔽的羰基化合物，从而使第三selenoamides，中氮茚-3- selenoaldehydes，1,2-二硫醇-3- selones，1,6aλ 4 -dithia -6- selenapentalenes和6aλ 4要制备硫杂-6-塞莱娜-1,2- diazapentalenes。
• A Structural Study of Selenobenzamides: Crystal Structures and Dynamic ¹³ C NMR
  作者：Pieter A. Otten、Syb Gorter、Arne Van Der Gen

  DOI：10.1002/cber.19971300108

  日期：1997.1

  shorter length of the CSe bond [1.824(5) Å vs. 1.840(3) Å]. The Gibbs free energy of activation of C-N bond rotation (ΔG≠rot) of five p-substituted (selenobenzoyl)morpholines was determined by dynamic 13C NMR. The activation barriers were found to range from 61.6 kJ/mol (X = NNMe2) to 75.1 kJ/mol (X = H). The ΔG≠rot values of the corresponding (thiobenzoyl)morpholines were found to be from 3.2 kJ/mol

  （所述的固态结构p -bromoselenobenzoyl）吗啉（图2a）和[ p - （二甲基氨基）selenobenzoyl]吗啉（2B）通过X射线衍射来确定。两个分子均显示平坦的硒酰胺基团。带有对-二甲基氨基取代基的芳环对共振稳定的贡献更大，这反映在芳环和硒酰胺基团之间的平面角较小[53.3（1）°与81.1（1）°]以及较短的CSe键的长度[1.824（5）Å与1.840（3）Å]。CN键旋转激活的吉布斯自由能（ΔG ≠ rot）为5 p通过动态13 C NMR测定取代的（硒代苯甲酰基）吗啉。发现活化势垒的范围为61.6 kJ / mol（X = NNMe 2）至75.1 kJ / mol（X = H）。该Δ ģ ≠腐发现相应的（硫代苯甲酰基）吗啉的值是从3.2千焦/摩尔（X = NME 2）至5.0千焦/摩尔（X = H）降低。在这两种情况下，ΔG ≠ rot均与s̀ + p表现出极好的线性Hammett相关性。
• MICHAEL, JOSEPH P.;REID, DAVID H.;ROSE, BEATE G.;SPEIRS, RICHARD A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 22, C. 1494-1496
  作者：MICHAEL, JOSEPH P.、REID, DAVID H.、ROSE, BEATE G.、SPEIRS, RICHARD A.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Selenoamides to Amines Using SmI₂–H₂O
  作者：Samuel Thurow、Eder J. Lenardão、Xavier Just-Baringo、David J. Procter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03325

  日期：2017.1.6

  Selenoamides are selectively reduced to amines by SmI2 with H2O. The process is general for primary, secondary, and tertiary aryl and alkyl selenoamide substrates and selectively delivers amine products. The reduction proceeds under mild conditions using SmI2 activated by straightforward addition of H2O, and does not require an additional Lewis base additive.

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。