(5S)-1(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (5S)-1(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: UMADEMNPNSVGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 托非索泮
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导CO2固定法合成托非索坦。

  摘要：

  本文报道了托非索opa的独特合成路线，托非索m是一种含有2,3-苯并二氮杂core核心结构的抗焦虑药。都是植物来源的3,4-二甲氧基丙基苯和3,4-二甲氧基苯甲酸和CO2构成其碳骨架。这三种可再生物质通过两个CC键形成反应（即Friedel-Crafts酰化反应和光诱导的羧化反应）结合在一起，以构成主要的碳骨架。最后，通过Kumada型交叉偶联反应引入甲基以提供托非索姆。通过在最后的CC键形成步骤中引入除甲基以外的其他取代基，可以容易地合成托非索m的各种类似物。

  DOI：

  10.1002/asia.201901431
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S)-1(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导CO2固定法合成托非索坦。

  摘要：

  本文报道了托非索opa的独特合成路线，托非索m是一种含有2,3-苯并二氮杂core核心结构的抗焦虑药。都是植物来源的3,4-二甲氧基丙基苯和3,4-二甲氧基苯甲酸和CO2构成其碳骨架。这三种可再生物质通过两个CC键形成反应（即Friedel-Crafts酰化反应和光诱导的羧化反应）结合在一起，以构成主要的碳骨架。最后，通过Kumada型交叉偶联反应引入甲基以提供托非索姆。通过在最后的CC键形成步骤中引入除甲基以外的其他取代基，可以容易地合成托非索m的各种类似物。

  DOI：

  10.1002/asia.201901431

文献信息

• トフィソパムの製造方法、その中間体及びその中間体の製造方法
  申请人：村上 正浩

  公开号：JP2020023446A

  公开（公告）日：2020-02-13

  【課題】より簡便な操作によって、高反応速度及び高収率でｏ−アルキルベンゾフェノンに光カルボキシル化を行う方法、及び安価にトフィソパムを製造する方法の提供。【解決手段】Ｃｓ塩基及びＣＯ２の存在下、化合物（Ａ）に光照射することで、化合物（Ｂ）を製造し、その後ヒドラジン、ハロゲン化剤、メチルリチウムを順次反応させることで２，３−ベンゾジアゼピン誘導体（トフィソパム）を製造する。【選択図】なし

  通过更简便的操作，提供一种在高反应速度和高收率下对o-烷基苯甲酮进行光羧化的方法，以及一种廉价制备托非索帕姆的方法。在Cs碱和CO2存在下，通过对化合物（A）进行光照射，制备化合物（B），然后依次反应肼、卤代试剂和甲基锂，制备2,3-苯并二氮杂环己烷衍生物（托非索帕姆）。【选择图】无
• Synthesis of Tofisopam by Way of Photoinduced CO₂Fixation
  作者：Yusuke Masuda、Katsuhiko Makita、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/asia.201901431

  日期：2019.12.2

  united by two C-C bond forming reactions, i.e., a Friedel-Crafts acylation reaction and a photoinduced carboxylation reaction to construct the major carbon framework. Finally, a methyl group is introduced by a Kumada-type cross-coupling reaction to furnish Tofisopam. Various analogs of Tofisopam are readily synthesized by introducing other substituents than a methyl group at the last C-C bond forming

  本文报道了托非索opa的独特合成路线，托非索m是一种含有2,3-苯并二氮杂core核心结构的抗焦虑药。都是植物来源的3,4-二甲氧基丙基苯和3,4-二甲氧基苯甲酸和CO2构成其碳骨架。这三种可再生物质通过两个CC键形成反应（即Friedel-Crafts酰化反应和光诱导的羧化反应）结合在一起，以构成主要的碳骨架。最后，通过Kumada型交叉偶联反应引入甲基以提供托非索姆。通过在最后的CC键形成步骤中引入除甲基以外的其他取代基，可以容易地合成托非索m的各种类似物。