二丁基二苯基锡 | 6452-61-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二丁基二苯基锡
• 中文别名: 二丁基二苯锡
• 英文名称: di-n-butyldiphenyltin
• 英文别名: dibutyldiphenylstannane；Di-n.butyl-diphenylzinn
• CAS: 6452-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₈Sn
• 分子量: 387.152
• InChiKey: DTYWIPLKZHQUMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270 °C(lit.)
• 密度：
  1.17 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S27,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2788

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二苯基锡 生成 环己三烯
  参考文献：
  名称：

  Detection and identification of short-lived free radicals by electron spin resonance trapping techniques (spin trapping). Photolysis of organolead, -tin, and -mercury compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01044a028
• 作为产物：
  描述：

  五羰基铁 以 further solvent(s) 为溶剂， 以88%的产率得到二丁基二苯基锡
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Metal Carbonyls. III. The Reaction between Iron Pentacarbonyl and Tetraorganotin Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01500a010

文献信息

• Reaction of diphenyltin with alkyl halides nuclear magnetic resonance spectra of methyltin and ethyltin compounds
  作者：Kehti Sisido、Tokuo Miyanisi、Kiyosi Nabika、Sinpei Kozima

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80050-6

  日期：——

  Treatment of diphenyltin, (Ph2Sn)m, with alkyl halide, RX, afforded Ph2RSnX, Ph3SnX, PhRSnX2, PhR2SnX and Ph2SnX2. The mode of formation of these compounds was studied.

  用卤代烷RX处理二苯基锡（Ph 2 Sn）m，得到Ph 2 RSnX，Ph 3 SnX，PhRSnX 2，PhR 2 SnX和Ph 2 SnX 2。研究了这些化合物的形成方式。
• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• Indium-mediated regioselective synthesis of ketones from arylstannanes under solvent-free ultrasound irradiation
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Mercedes A. Badajoz、Claudia Domini、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.10.018

  日期：2013.5

  drastically reduced (from 3-32h to 10-70min) under ultrasonic irradiation. Evidences for the involvement of a homolytic aromatic ipso-substitution mechanism, in which indium metal acts as radical initiator, are presented. It is possible the transference of two aryl groups from tin, thus improving effective mass yield, working with diarylstannanes as starting substrates.

  烷酰氯与空间和电子异构芳基锡的无溶剂铟促进反应是一种简单直接的方法，可以在温和的条件下良好地分离出高，极好的分离产率（42-84％）的伯，仲和叔烷基芳基酮和中立的条件。该方案对于合成芳基乙烯基酮也是足够的。在超声波照射下，反应时间大大减少（从3-32h减少到10-70min）。证据表明，其中均以铟金属为自由基引发剂的均质芳香族介孔取代机制参与其中。使用二芳基锡烷作为起始底物，可以从锡上转移两个芳基，从而提高有效的质量收率。
• A Convenient Quick Synthesis of SnBu₂RCl Derivatives
  作者：Nora Carrera、Mónica H. Pérez-Temprano、Ana C. Albéniz、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/om900326g

  日期：2009.7.13

  the quick preparation of SnBu2RX (Bu = n-Bu) has been developed using microwave irradiation and column chromatography in acidic alumina. The method can be a good alternative particularly for easy and quick preparation of small amounts for test purposes and, in general, for the synthesis of compounds that cannot be purified by fractional distillation due to thermal lability or low volatility.

  已经开发了一种使用微波辐射和酸性氧化铝柱色谱法快速制备SnBu 2 RX（Bu = n -Bu）的简便方法。该方法可以是一种很好的选择，特别是对于出于测试目的的简便快速制备，以及通常用于合成由于热不稳定性或低挥发性而无法通过分馏纯化的化合物的合成而言。
• Stille Cross-Coupling Reactions with Tin Reagents Supported on Ionic Liquids
  作者：Phuoc Dien Pham、Jürgen Vitz、Cécile Chamignon、Arnaud Martel、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1002/ejoc.200900177

  日期：2009.7

  ionic-liquid-supported tin reagents were synthesized and used in Stille cross-coupling reactions. High yields of biaryls were obtained under low-temperature, solvent-free, ligand-free conditions, with simple purification techniques. Moreover, the tin compound could be recycled up to five times without significant loss of reactivity. An expanded catalytic cycle for the Stille cross coupling reaction is proposed in

  合成了新的离子液体负载锡试剂并用于斯蒂勒交叉偶联反应。在低温、无溶剂、无配体的条件下，通过简单的纯化技术获得了高收率的联芳基化合物。此外，锡化合物最多可循环使用五次，而不会显着降低反应性。为了解释在某些反应条件下形成的副产物，提出了 Stille 交叉偶联反应的扩展催化循环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

表征谱图