butyltriphenyltin | 2847-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyltriphenyltin
• 英文别名: butyltriphenylstannane
• CAS: 2847-57-6
• 化学式: C₂₂H₂₄Sn
• 分子量: 407.143
• InChiKey: NTFXSLYJVDZFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyltriphenyltin 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 丁基三氯化锡
  参考文献：
  名称：

  SEMICONDUCTOR PHOTORESIST COMPOSITION AND METHOD OF FORMING PATTERNS USING THE COMPOSITION

  摘要：

  一种半导体光阻组合物包括由化学式1表示的有机金属化合物，具有在25°C时小于或等于约1.0 mmHg的蒸汽压和约3到约5的pKa的有机酸，以及溶剂。利用该组合物形成光阻图案的方法。

  公开号：

  US20210356861A1
• 作为产物：
  描述：

  lithium triphenylstannide 以 乙醚 为溶剂， 生成 butyltriphenyltin
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.1, page 353 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of diphenyltin with alkyl halides nuclear magnetic resonance spectra of methyltin and ethyltin compounds
  作者：Kehti Sisido、Tokuo Miyanisi、Kiyosi Nabika、Sinpei Kozima

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80050-6

  日期：——

  Treatment of diphenyltin, (Ph2Sn)m, with alkyl halide, RX, afforded Ph2RSnX, Ph3SnX, PhRSnX2, PhR2SnX and Ph2SnX2. The mode of formation of these compounds was studied.

  用卤代烷RX处理二苯基锡（Ph 2 Sn）m，得到Ph 2 RSnX，Ph 3 SnX，PhRSnX 2，PhR 2 SnX和Ph 2 SnX 2。研究了这些化合物的形成方式。
• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• Kinetics and mechanisms of cleavage of allylic derivatives of group IVA elements by mercuric salts
  作者：R.M.G Roberts

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85399-1

  日期：1969.8

  The cleavage of allylic derivatives of trialkyl-and triphenyltin compounds by mercuric salts in solvent ethanol has been examined using spectrophotometric and chromatographic techniques.

  已使用分光光度法和色谱技术检查了汞盐在溶剂乙醇中对三烷基锡和三苯基锡化合物的烯丙基衍生物的裂解。
• Evidence of single electron transfer in the diastereoselective synthesis of β-stannylketones
  作者：A.B. Chopa、A.P. Murray、M.T. Lockhart

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00186-2

  日期：1999.8

  6–16. The reactions with triphenylstannylpotassium gave higher yields than trimethylstannylpotassium. The partial or total inhibition of the reactions by addition of a free radical scavenger (galvinoxyl) or a radical–anion scavenger (p-dinitrobenzene) leads us to believe that these reactions could follow a two-stage reaction mechanism involving an initial electron transfer step. Our results indicate

  三甲基的与单和二取代的烯酮（反应和triphenylstannylpotassium 1 - 5）在乙腈作为溶剂进行了研究。在几秒钟和在温和条件下，这些反应在几乎定量的产率或者导致非对映体的混合物或以β-stannylketones的纯非对映体6 - 16。与三苯基锡烷基钾的反应比三甲基锡烷基钾的产率更高。通过添加自由基清除剂（galvinoxyl）或自由基-阴离子清除剂（p-二硝基苯）使我们相信这些反应可以遵循涉及初始电子转移步骤的两阶段反应机理。我们的结果表明，这些反应是立体选择性的，但肯定不是立体特异性的。给出了新的β-锡烷基酮的全部1 H-和13 C-NMR数据。
• Indium-mediated regioselective synthesis of ketones from arylstannanes under solvent-free ultrasound irradiation
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Mercedes A. Badajoz、Claudia Domini、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.10.018

  日期：2013.5

  drastically reduced (from 3-32h to 10-70min) under ultrasonic irradiation. Evidences for the involvement of a homolytic aromatic ipso-substitution mechanism, in which indium metal acts as radical initiator, are presented. It is possible the transference of two aryl groups from tin, thus improving effective mass yield, working with diarylstannanes as starting substrates.

  烷酰氯与空间和电子异构芳基锡的无溶剂铟促进反应是一种简单直接的方法，可以在温和的条件下良好地分离出高，极好的分离产率（42-84％）的伯，仲和叔烷基芳基酮和中立的条件。该方案对于合成芳基乙烯基酮也是足够的。在超声波照射下，反应时间大大减少（从3-32h减少到10-70min）。证据表明，其中均以铟金属为自由基引发剂的均质芳香族介孔取代机制参与其中。使用二芳基锡烷作为起始底物，可以从锡上转移两个芳基，从而提高有效的质量收率。