环己三烯 | 2396-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己三烯
• 中文别名: 苯基自由基
• 英文名称: phenyl radical
• 英文别名: Phenyl-Radikal；Phenyl
• CAS: 2396-01-2
• 化学式: C₆H₅
• 分子量: 77.1057
• InChiKey: CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己三烯 在 氢氟酸 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 m-benzyne anion
  参考文献：
  名称：

  气相中的邻苯、间苯和对苯炔负离子：合成、鉴定和热化学

  摘要：

  在流动的余辉三重四极杆仪器中，通过分子氟 (F2) 与间和对（三甲基甲硅烷基）苯基阴离子的反应，在气相中生成了异构的间苯和对苯阴离子。F2 反应的机制涉及从（三甲基甲硅烷基）苯基阴离子到 F2 的电子转移，然后由中间离子/分子复合物中形成的新生 F- 对所得（三甲基甲硅烷基）苯基进行亲核攻击。邻-、间-和对-苄阴离子的结构通过经典的衍生化方案明确确定，其中离子首先通过逐步添加CO2和NO2将离子转化为相应的邻-、间-和对-硝基苯甲酸盐。然后通过与 CHF2CO2H 形成每个离子的质子结合二聚体来鉴定这些衍生物，并将通过碰撞诱导解离 (CID) 获得的 O2NC6H4CO2-/CHF2CO2- 产率比与从使用真实硝基苯甲酸盐离子的类似实验中获得的产率比进行比较。电子的估计...

  DOI：

  10.1021/ja960663+
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 水 作用下， 24.9 ℃ 、1.68 kPa 条件下， 生成 环己三烯
  参考文献：
  名称：

  Schliephake, V.; Mix, K.-H.; Wagner, H. Gg., Zeitschrift fur physikalische Chemie (Neue Folge), 1986, vol. 150, p. 1 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Electron Redox Potential of Thiobenzoic Acid. Kinetic Characteristics of Benzoylthiyl Radical β-Fragmentation
  作者：Rong Zhao、Johan Lind、Gábor Merényi、Trygve E. Eriksen

  DOI：10.1021/ja974136h

  日期：1998.4.1

  By means of pulse radiolysis, one-electron oxidation of benzoylthiolate (PhCOS-) was achieved by the azide radical (N3•) in aqueous solution. The spectrum of the resulting benzoylthiyl radical (PhCOS•) shows a broad absorption in the wavelength region from 350 to 500 nm. With N3•/N3- as reference couple, the reduction potential E°(PhCOS•/PhCOS-) was measured to be 1.21 V vs NHE. Using the pKa of 2

  通过脉冲辐解，苯甲酰硫醇盐 (PhCOS-) 的单电子氧化是通过水溶液中的叠氮自由基 (N3•) 实现的。所得苯甲酰基硫基 (PhCOS•) 的光谱在 350 至 500 nm 的波长范围内显示出广泛的吸收。以 N3•/N3- 作为参考对，测得的还原电位 E°(PhCOS•/PhCOS-) 为 1.21 V vs NHE。使用 2.48 的硫代苯甲酸 (PhCOSH) 的 pKa，我们推导出标准还原电位 E°(PhCOS•, H+/PhCOSH) 为 1.36 V vs NHE。这种还原电位意味着 PhCOSH 的 S-H 键能为 87 kcal/mol，非常接近烷基硫醇 S-H 键的键能 (87.4 kcal/mol)。在 22 °C 时，PhCOS• 自由基以 8.5 × 103 s-1 的速率常数衰变形成无色物质。这个过程被认为是PhCOS•自由基的β-碎裂，
• Reductive fragmentation of 9,9-diarylfluorenes. Concurrent radical anion and dianion cleavage. Electron apportionment in radical ion fragmentations
  作者：Thomas D. Walsh

  DOI：10.1021/ja00239a034

  日期：1987.3

  Etude du clivage reducteur de diaryl-9,9 fluorenes dans le monoglyme, initie par des metaux alcalins. La quantite relative de clivage via chaque intermediaire depend du cation du metal alcalin, du solvant et de la presence ou de l'absence de 18-crown-6

  Etude du clivage reducteur de diaryl-9,9 fluorenes dans le monoglyme, initie par des metaux alcalins。La quantite relative de clivage via chaque intermediairedependent du cation du metal alcalin, du solvant et de la present ou de l'absence de 18-crown-6
• Radical adducts of dibenzofulvenes and 9-methylenanthrone - an esr study
  作者：Angelo Alberti、Gian Franco Pedulli、Rino Leardin、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80018-7

  日期：1986.1

  R3M. radicals (M=C, Si, Ge, Sn, P, O, S) to give the corresponding paramagnetic adducts. In the case of 9-methylenanthrone radical addition occurred selectively at the exocyclic carbon-carbon double bond even with Group IV B organometallic radicals for which attack at the carbonyl oxygen would give rise to thermodynamically more stable adducts. When irradiating solutions of 9-methylenanthrone a photoinduced

  使标题化合物与一系列R 3 M.基团（M = C，Si，Ge，Sn，P，O，S）反应，得到相应的顺磁性加合物。在9-亚甲基蒽酮基团的情况下，即使在IV B族有机金属基团上，环碳-碳双键选择性地发生加成，其对羰基氧的攻击将产生热力学上更稳定的加合物。辐射9-甲基蒽酮溶液时，发生了光致自反应，导致形成了二聚体。根据测得的ESR光谱参数，讨论了加合物的结构，以及R n M基团对β-质子超细分裂常数的影响。
• Absolute rate constants for reaction of phenyl, 2,2-dimethylvinyl, cyclopropyl, and neopentyl radicals with tri-n-butylstannane. Comparison of the radical trapping abilities of tri-n-butylstannane and -germane
  作者：L. J. Johnston、J. Lusztyk、D. D. M. Wayner、A. N. Abeywickreyma、A. L. J. Beckwith、J. C. Scaiano、Keith U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00301a062

  日期：1985.7

  Le tributylgermane est un donneur d'hydrogene, considerablement plus pauvre, aux radicaux alkyles que le tributylstannane

  Le tributylgermane est un donneur d'hydrogene,potentialment plus pauvre, aux radicauxalkales que le tributylstannane
• Spin trapping with 5,5-dimethylpyrroline-N-oxide in aqueous solution.
  作者：YUTAKA KIRINO、TAKAAKI OHKUMA、TAKAO KWAN

  DOI：10.1248/cpb.29.29

  日期：——

  Spin trapping with 5, 5-dimethylpyrroline-N-oxide (DMPO) of various radicals was carried out in aqueous solutions and the ESR parameters for the spin adduct radicals were determined. Comparison of hyperfine coupling constants obtained in aqueous solutions and in benzene revealed that considerable solvent effect exists. For the radical obtained by the addition of a hydroxyl radical to DMPO, the hyperfine coupling constant was found to depend on the basicity of the solution. This phenomenon was analyzed in terms of the acid dissociation equilibrium of the hydroxyl proton of the adduct radical, and the pK value was determined to be 12.96.

  采用5,5-二甲基-1-吡咯啉氮氧化物（DMPO）进行自旋捕获，在水中制备了多种自由基，并测定了自旋加合物自由基的电子自旋共振（ESR）参数。比较在水中和苯中获得的超精细耦合常数，揭示了显著的溶剂效应。对于通过羟基自由基加合到DMPO上得到的自由基，其超精细耦合常数被发现依赖于溶液的碱度。这一现象基于加合物自由基中羟基质子的酸解离平衡进行了分析，并确定其pK值为12.96。