3-O-甲基-6-氧代17beta-雌二醇 | 50731-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-甲基-6-氧代17beta-雌二醇
• 中文别名: 3-O-甲基-6-氧代17β-雌二醇
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-methoxyestra-1(10),2,4-trien-6-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-6-one；(17β)-17-hydroxy-3-methoxyestra-3,7,5(10)-trien-6-one；3-methoxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one；3-methoxy-6-oxoestra-1,3,5-triene-17β-ol；(8R,9S ,13S ,14S ,17S )-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one；6-oxo-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 3-methyl ether；3-Methoxy-17β-hydroxy-oestratrien-(1,3,5(10))-on-(6)；6-oxoestradiol-3-methyl ether；3-O-Methyl-6-oxo 17beta-Estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 50731-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: IYIZICLBCDWABT-AFTVQHQSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-甲基-6-氧代17beta-雌二醇 在 咪唑 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 3-methoxy-7-methylestra-1,3,5(10),6-tetraen-17-one cyclic 1,2-ethanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3α,7β,17α)-7-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yne-3,7,17-triol, a metabolite of ORG OD14, and its 7-epimer

  摘要：

  The syntheses of the 7beta-hydroxy metabolite of ORG OD14 (Livial((R))), (3alpha,7beta,17alpha)-7-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yne-3,7,17-triol (35), and its 7-epimer, (3alpha,7alpha,17alpha)-7-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yne-3,7,17-triol (11), are described.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00233-6
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17β-(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-trien-6-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-甲基-6-氧代17beta-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  6-Oxoestradiols from Estradiols: Exploiting Site Selective Metalation of Aralkyl Systems with Superbases

  摘要：

  3-O-保护的雌二醇衍生物在暴露于四倍过量的试剂（由等摩尔混合的二异丙基胺锂和1,1-二甲基丙基氧化钾组成，反应时间为3小时，THF，-78°C）时，会在C-6位发生金属化。金属化的中间体可以通过与三甲基硼酸酯淬灭，然后用过氧化氢处理来氧化，从而在雌二醇框架中引入一个6-羟基。进一步氧化6-羟基可以得到O-保护的6-氧雌二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4136

文献信息

• Total Synthesis of Estradiol Methyl Ether and Its Five-Pot Synthesis with an Organocatalyst
  作者：Seitaro Koshino、Eunsang Kwon、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201800910

  日期：2018.11.8

  efficient synthetic pathway of estradiol methyl ether was developed based on the concept of “Pot economy”. The key reaction, which is the organocatalyst mediated asymmetric domino Michael/aldol reaction, was applied to the 5‐pot synthesis of estrogen. The reduction of the number of pots was found to be effective in increasing the total yield of the synthesis.

  基于“盆栽经济”的概念，开发了一种新的高效合成雌二醇甲醚的途径。关键反应是有机催化剂介导的不对称多米诺骨牌迈克尔/醛醇缩合反应，已应用于雌激素的5锅合成。发现减少罐数对增加合成的总产量是有效的。
• Synthesis and unusual beckmann fragmentation reaction of syn-3-Methoxy-6α,17β-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7-one oxime
  作者：Vjera M. Pejanovic、Julijana A. Petrovtć、János J. Csanádi、Slobodanka M. Stanković、Dušan A. Miljkovic

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00871-5

  日期：1995.11

  afforded syn-3-methoxy-6α,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7-one oxime (5), which in thionyl chloride at −18 °C undenvent Beckmann fragmentation reaction to the unexpected 3-methoxy-6-oxo-17β-hydroxy-6.7-secoestra-1.3.5(10)-trien-7-nitrile (6). A mechanism of this fragmentation process was proposed.

  硼氢化钠还原抗-3-甲氧基-17β-羟基雌二醇-1,3,5（10）-三烯-6,7-二酮7-肟（4a）提供合成-3-甲氧基-6α，17β-二羟基雌-1 ，3,5（10）-trien-7-one肟（5），该化合物在亚硫酰氯中在−18°C时不会阻止Beckmann片段化反应，生成意外的3-甲氧基-6-氧代-17β-羟基-6.7-仲丁基- 1.3.5（10）-三烯-7-腈（6）。提出了这种碎片化过程的机制。
• COATED IMPLANT
  申请人：Schömig Albert

  公开号：US20100158974A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to an implant or part thereof coated with a wax or a resin. Especially, the present invention relates to an implant or part thereof coated with shellac.

  本发明涉及一种涂有蜡或树脂的植入物或其部件。特别地，本发明涉及一种涂有虫胶的植入物或其部件。
• Implant with multiple coating
  申请人：Schömig, Albert

  公开号：EP1776970A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  The present invention relates to an artificial implant or a part thereof coated with at least two drugs, a method of preparing the same and a method of treating a subject, wherein the implant according to the invention is implanted into a subject.

  本发明涉及一种涂有至少两种药物的人工植入物或其部分、制备方法和治疗受试者的方法，其中根据本发明的植入物被植入受试者体内。
• Coated implant
  申请人：Schömig, Albert

  公开号：EP1913960A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  The present invention relates to an implant or a part thereof coated with polylactide.

  本发明涉及一种涂有聚乳酸的植入物或其部件。