3-methoxy-17β-(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-trien-6-ol | 473882-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17β-(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-trien-6-ol
• 英文别名: 3-O-Methyl 6-Hydroxy-17beta-estradiol 17-O-Tetrahydropyran；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-(oxan-2-yloxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 473882-84-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: KBLHOUGMAXJFJU-XTRXHNMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-120°C
• 沸点：
  532.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17β-(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-trien-6-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-甲基-6-氧代17beta-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  6-Oxoestradiols from Estradiols: Exploiting Site Selective Metalation of Aralkyl Systems with Superbases

  摘要：

  3-O-保护的雌二醇衍生物在暴露于四倍过量的试剂（由等摩尔混合的二异丙基胺锂和1,1-二甲基丙基氧化钾组成，反应时间为3小时，THF，-78°C）时，会在C-6位发生金属化。金属化的中间体可以通过与三甲基硼酸酯淬灭，然后用过氧化氢处理来氧化，从而在雌二醇框架中引入一个6-羟基。进一步氧化6-羟基可以得到O-保护的6-氧雌二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4136

文献信息

• 6-Oxoestradiols from Estradiols: Exploiting Site Selective Metalation of Aralkyl Systems with Superbases
  作者：Rosanna Tedesco、Rita Fiaschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1055/s-1995-4136

  日期：1995.12

  3-O-Protected estradiol derivatives undergo metalation at C-6 when exposed to a fourfold excess of the reagent consisting of an equimolar mixture of lithium diisopropylamide and potassium 1,1-dimethylpropoxide (3 h, THF, -78°C). The metalated intermediates can be oxidized by quenching with trimethyl borate followed by treatment with hydrogen peroxide, thus allowing the introduction of a 6-hydroxy group into the estradiol framework. Further oxidation of the 6-hydroxy group gives O-protected 6-oxoestradiols.

  3-O-保护的雌二醇衍生物在暴露于四倍过量的试剂（由等摩尔混合的二异丙基胺锂和1,1-二甲基丙基氧化钾组成，反应时间为3小时，THF，-78°C）时，会在C-6位发生金属化。金属化的中间体可以通过与三甲基硼酸酯淬灭，然后用过氧化氢处理来氧化，从而在雌二醇框架中引入一个6-羟基。进一步氧化6-羟基可以得到O-保护的6-氧雌二醇。