14β-hydroxypregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one-3β-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-thevetopyranosyl)-(1->4)-α-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside | 1393730-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14β-hydroxypregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one-3β-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-thevetopyranosyl)-(1->4)-α-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-[(2R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1393730-54-5
• 化学式: C₅₁H₇₈O₁₇
• 分子量: 963.17
• InChiKey: SQOVDAZFWQCNFE-HFVJGCPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-hydroxypregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one-3β-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-thevetopyranosyl)-(1->4)-α-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.1 mg的产率得到14β-hydroxypregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one-3-O-(β-D-thevetopyranosyl)-(1->4)-α-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a
• 作为产物：
  描述：

  地高辛 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 14β-hydroxypregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one-3β-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-thevetopyranosyl)-(1->4)-α-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a