14β-hydroxypregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one-3-O-(β-D-thevetopyranosyl)-(1->4)-α-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside | 1393730-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14β-hydroxypregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one-3-O-(β-D-thevetopyranosyl)-(1->4)-α-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside
• CAS: 1393730-56-7
• 化学式: C₄₇H₇₄O₁₅
• 分子量: 879.096
• InChiKey: CBMQKMMZBOSHHP-DNGYAIFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  187.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地高辛 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 14β-hydroxypregn-5-ene-12β-tigloyl-20-one-3-O-(β-D-thevetopyranosyl)-(1->4)-α-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a