20,20-ethylenedioxypregn-5-ene-3β,12β,14β-triol | 864921-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,20-ethylenedioxypregn-5-ene-3β,12β,14β-triol
• 英文别名: 3β, 12β, 14β-trihydroxy-20,20-ethylenedioxypregn-5-ene；3beta,12beta,14beta-Trihydroxy-20,20-ethylenedioxypregn-5-ene；(3S,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,12,14-triol
• CAS: 864921-45-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: NCYUYCSRGNHIIB-RWCKZFCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,20-ethylenedioxypregn-5-ene-3β,12β,14β-triol 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以affords the trihydroxy steroid (15) (200 mg, 89%), m.p.: 228°-235° C. (lit 225°-235° C.), M+ 348的产率得到3β, 12β, 14β-Trihydroxy-pregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions having appetite suppressant activity

  摘要：

  一种药物组合物包含可以从Trichocaulon或Hoodia属植物中提取的提取物，其中包含具有公式（1）的食欲抑制剂。还提供了获得该提取物的方法以及合成化合物（1）及其类似物和衍生物的方法。本发明还扩展到使用此类提取物和化合物（1）及其类似物制造具有食欲抑制活性的药物。本发明还提供了合成化合物（1）的新中间体。

  公开号：

  US20040228935A1
• 作为产物：
  描述：

  地高辛 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 20,20-ethylenedioxypregn-5-ene-3β,12β,14β-triol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a

文献信息

• Compounds and pharmaceutical compositions having appetite suppressant activity
  申请人：CSIR

  公开号：EP1213020B1

  公开（公告）日：2009-02-11
• US7166611B2
  申请人：——

  公开号：US7166611B2

  公开（公告）日：2007-01-23