(1R,2S,3S,4R,5R,6R,7S,9S,10R)-{6,7-anhydro-1,2,3,4-tetra-benzyloxy-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin | 1005003-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R,6R,7S,9S,10R)-{6,7-anhydro-1,2,3,4-tetra-benzyloxy-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin
• 英文别名: (1aS,3S,3aR,4R,5S,6S,7R,7aS,7bR)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-1a,2,3,3a,4,5,6,7,7a,7b-decahydronaphtho[1,2-b]oxirene
• CAS: 1005003-09-7
• 化学式: C₄₃H₄₈O₇
• 分子量: 676.85
• InChiKey: AFZOPMLMEHDBSU-IDDSTJJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R,6R,7S,9S,10R)-{6,7-anhydro-1,2,3,4-tetra-benzyloxy-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R,6S,7S,9S,10R)-{6,7-di-acetoxy-2,3,4-tetra-benzyloxy-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡在碳环化合物的合成中。高氧对映体纯十氢化萘的制备

  摘要：

  易于获得的不饱和双环酮（可从糖烯丙基锡方便地获得）被转化为高度氧化的不饱和十氢化萘。由双键氧化得到的相应的顺式和反式二醇的选择性为100％。还实现了通过叠氮化将立体定向引入氮到十氢化萘体系中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00288-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,9S,10R)-{1-keto-2,3,4-tri-benzyloxy-6,7-ene-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R,6R,7S,9S,10R)-{6,7-anhydro-1,2,3,4-tetra-benzyloxy-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡在碳环化合物的合成中。高氧对映体纯十氢化萘的制备

  摘要：

  易于获得的不饱和双环酮（可从糖烯丙基锡方便地获得）被转化为高度氧化的不饱和十氢化萘。由双键氧化得到的相应的顺式和反式二醇的选择性为100％。还实现了通过叠氮化将立体定向引入氮到十氢化萘体系中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00288-9

文献信息

• Synthesis of highly oxygenated decalins from sugar allyltins: an access to sulfur and phosphorus derivatives
  作者：Marcin Nowogródzki、Michał Malik、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.015

  日期：2012.11

  A sugar allyltin derivative (with the d-gluco-configuration) was converted into d-xylo-dienoaldehyde and then into several bicyclic highly oxygenated compounds. The proposed methodology allows for a convenient synthesis of such derivatives containing heteroatoms other than oxygen. Molecular docking studies employing AutoDock 4.2 and AutoDock Vina were conducted in order to evaluate their activity as

  将糖烯丙基锡衍生物（具有d-葡萄糖构型）转化为d-二甲苯基-二烯醛，然后转化为数个双环的高度氧化化合物。所提出的方法允许方便地合成包含除氧以外的杂原子的此类衍生物。为了评估它们作为糖苷酶抑制剂的活性，进行了使用AutoDock 4.2和AutoDock Vina的分子对接研究。
• Synthesis of highly oxygenated carbocyclic derivatives: decalins and cyclohexanes from sugar allyltins
  作者：Sławomir Jarosz、Marcin Nowogródzki、Marta Kołaczek

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.016

  日期：2007.11

  Sugar allyltin derivatives are readily converted into the carbobicyclic compounds with precisely defined stereochemistry. Model functionalization of the carbocyclic skeleton in such precursors with the decalin structure provides either highly oxygenated bi- or monocarbocyclic derivatives.

  糖烯丙基锡衍生物可以容易地转化为具有精确定义的立体化学的碳双环化合物。具有十氢化萘结构的此类前体中碳环骨架的模型功能化提供了高度氧化的双碳环或单碳环衍生物。