(2R,3S,4R,5S,9S,10R)-{1-keto-2,3,4-tri-benzyloxy-6,7-ene-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin | 202120-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,9S,10R)-{1-keto-2,3,4-tri-benzyloxy-6,7-ene-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,9S,10R)-{1-keto-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-ene-9-[1'(R)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin；(2R,3S,4R,4aS,8S,8aR)-8-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 202120-67-0
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 568.71
• InChiKey: PYHBIHNFMWDUSX-KUFBOJGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,9S,10R)-{1-keto-2,3,4-tri-benzyloxy-6,7-ene-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R,6R,7S,9S,10R)-{6,7-anhydro-1,2,3,4-tetra-benzyloxy-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡在碳环化合物的合成中。高氧对映体纯十氢化萘的制备

  摘要：

  易于获得的不饱和双环酮（可从糖烯丙基锡方便地获得）被转化为高度氧化的不饱和十氢化萘。由双键氧化得到的相应的顺式和反式二醇的选择性为100％。还实现了通过叠氮化将立体定向引入氮到十氢化萘体系中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00288-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5E)-2,3,4-tribenzyloxyocta-5,7-diene-1-al 在 正丁基锂 、 jones' reagent 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S,4R,5S,9S,10R)-{1-keto-2,3,4-tri-benzyloxy-6,7-ene-9-[(1'S)-5,5-dimethyl-2,4-dioxolane-1'-yl]}decalin
  参考文献：
  名称：

  Approach Towards Highly Oxygenated cis‐Decalins from Sugar Allyltins

  摘要：

  A convenient method for the preparation of sugar allyltin derivatives and their application in stereocontrolled synthesis of highly oxygenated, optically pure carbobicyclic derivatives is presented. Special attention is focused on stereoselective transformations of the precursors obtained directly from sugar allyltins.

  DOI：

  10.1080/07328300600732782

文献信息

• A convenient route to enantiomerically pure highly oxygenated decalins from sugar allyltin derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanisław Skóra

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00084-7

  日期：2000.4

  Preparation of enantiomerically pure, highly oxygenated decalins via tandem Wittig-type Diels–Alder reactions from the corresponding sugar-derived dieno-phosphoranes and/or -phosphonates and sugar aldehydes is described. Application of the phosphonates is more convenient than phosphoranes since the former can be prepared in much higher yields and react with aldehydes under milder conditions. The intermediate

  描述了通过串联的Wittig型Diels-Alder反应从相应的糖衍生的二膦基膦酸酯和/或-膦酸酯和糖醛制备对映体纯的，高度氧化的十氢化萘。膦酸酯的施用比磷烷更方便，因为前者可以更高的产率制备，并在温和的条件下与醛反应。在反应条件下，由Wittig-型方法产生的中间体三烯自发且高度立体选择性地环化为顺式-十氢化萘。
• Tandem Wittig–Diels–Alder reaction between sugar-derived phosphoranes and sugar aldehydes. An easy route to optically pure highly oxygenated decalins
  作者：Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/a707447f

  日期：——

  A highly oxygenated decalin system has been obtained by a tandem Wittig–Diels–Alder reaction of sugar derived phosphoranes with sugar aldehydes.

  通过糖源磷烯与糖醛的串联Wittig-Diels-Alder反应，获得了一种高度氧化的二氢萘系统。
• Synthesis of highly oxygenated carbocyclic derivatives: decalins and cyclohexanes from sugar allyltins
  作者：Sławomir Jarosz、Marcin Nowogródzki、Marta Kołaczek

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.016

  日期：2007.11

  Sugar allyltin derivatives are readily converted into the carbobicyclic compounds with precisely defined stereochemistry. Model functionalization of the carbocyclic skeleton in such precursors with the decalin structure provides either highly oxygenated bi- or monocarbocyclic derivatives.

  糖烯丙基锡衍生物可以容易地转化为具有精确定义的立体化学的碳双环化合物。具有十氢化萘结构的此类前体中碳环骨架的模型功能化提供了高度氧化的双碳环或单碳环衍生物。