(+/-)-2-Hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3-naphthoic acid | 133906-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-Hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3-naphthoic acid
• 英文别名: 7-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid；7-Hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-carbonsaeure；7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 133906-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: SKFOWMPVUPNQSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3-naphthoic acid 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 46.0 ℃ 、476.23 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (-)-isodehydropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the seeds of Hernandia ovigera L. VIII. Syntheses of (.+-.)-desoxypodophyllotoxin and (.+-.)-.BETA.-peltatin-A methyl ether.

  摘要：

  (±)-去氧鬼臼毒素(2)是Hernandia ovigera L.种子中的主要成分，以及结构类似的苯基四氢萘木脂素(±)-β-peltatin-A甲基醚(3)，它们具有2,3-反式，3,4-顺式构型，根据合成Hernandin(1)的方法进行了合成。合成过程采用了相应的4-苯基-1,2-二氢萘内酯(9和10)，随后裂解内酯部分得到不饱和的羟基酸(11和12)。接下来的氢化和环化步骤使用对甲苯磺酸，得到了2,3-反式，3,4-顺式和2,3-顺式，3,4-顺式的木脂素(2和13或者3和14)，这些产物通过制备薄层色谱法进行了分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.192
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-2-Hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Components of Podophyllin. IX. The Structure of the Apopicropodophyllins^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a037

文献信息

• KASHIMA, TATSUHIKO;TANOGUCHI, MARIKO;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, CHEM. AND PHARM. BULL. , 39,(1991) N, C. 192-194
  作者：KASHIMA, TATSUHIKO、TANOGUCHI, MARIKO、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——