2,3-二氨基喹喔啉 | 6640-47-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氨基喹喔啉
• 英文名称: 2,3-diaminoquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Diaminochinoxalin；Quinoxaline-2,3-diamine
• CAS: 6640-47-7
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: LUDZVVVPVCUUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328-330 °C (decomp)
• 沸点：
  330.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 储存条件：
  应储存在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基喹喔啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(10-Acetyl-3-phenyl-10H-pyrazino[2,3-b]quinoxalin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Armand, Joseph; Boulares, Line; Chekir, Khaled, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3237 - 3240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二氨基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物作为抗微生物剂和抗癌剂的探索

  摘要：

  通过各种合成途径合成了新颖的2和3取代的喹喔啉衍生物，其中分别合成了氰基乙酰胺和氰基乙酰肼基喹喔啉衍生物4a-c和11a-c。此外，设计合成具有取代的吡啶6a，b，12a，b和13a，b的甲氧基喹喔啉衍生物3c和喹喔啉衍生物。但是，我们合成了丙烯酰肼5a，b和7 /丙烯酰胺衍生物，席夫碱类似物14a-f，吡唑衍生物15a-e，酰胺衍生物16a-f，胍衍生物16克，H以及，喹喔啉2-甲基丙酸酯衍生物14克。通过光谱数据和元素分析确认了所有合成的化合物。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性（与庆大霉素（标准）相比，Gm + ve，Gm -ve）和真菌（与酮康唑（ketoconazole）相比）。因此，化合物16b对枯草芽孢杆菌，寻常型毕赤酵母和S.突变体显示出有希望的抗菌活性，其抑制范围为20至27mm。而化合物5a，14e，f和16a，c，d，g，h表现出强大的抗菌活性。此外，美国国家癌症研

  DOI：

  10.1002/jhet.3716

文献信息

• Substituted 4-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoxalines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040192698A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 the prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and prodrugs, wherein R a , R b , R 1 , and R 2 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof.

  本发明提供了式(I)的化合物 1 的前药，以及所述化合物和前药的药学上可接受的盐，其中R a ，R b ，R 1 和R 2 如本文所定义；其药物组合物；以及其用途。
• Preparation containing quinoxaline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207886A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, especially in the 280-400 nm range.

  该发明涉及在化妆品和药物制剂中使用喹喔啉衍生物作为光稳定的紫外线过滤剂，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，特别是在280-400纳米范围内。
• Imidazoquinoxaline fungicides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04022777A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkali metal, alkyl, substituted alkyl, alkylsulfenyl or acyl; R.sub.2 is alkyl or cyclopropyl; R.sub.3 is hydrogen, chlorine, bromine or fluorine; n and p are 0 or 1 and A is a mineral acid are useful as fungicides. A representative compound is 6-chloro-2-ethyl-1H-imidazo[4,5-b]quinoxaline.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为氢、碱金属、烷基、取代烷基、烷基烯基或酰基；R.sub.2为烷基或环丙基；R.sub.3为氢、氯、溴或氟；n和p为0或1，A为矿酸，可用作杀真菌剂。代表性化合物为6-氯-2-乙基-1H-咪唑[4,5-b]喹喔啉。
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• Permanganate Oxidation of Quinoxaline and Its Derivatives
  作者：Craig A. Obafemi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770610

  日期：1994.9.21

  The oxidation reactions of a series of quinoxaline derivatives, using KMnO4 in the presence or absence of NaOH, are described. Neutral oxidation of 2-chloro- and 2, 3-dichloroquinoxalines 2–4 afforded the corresponding chloro- and dichloropyrazinedicarboxylic acids 13 and 14 in good yield. On the other hand, oxidation of quinoxalin-2(1H)-one and 1, 4-dihydroquinoxaline-2, 3-dione derivatives in alkaline

  描述了在存在或不存在NaOH的情况下使用KMnO 4进行的一系列喹喔啉衍生物的氧化反应。2-氯-和2的中性氧化3- dichloroquinoxalines 2 - 4，得到相应的氯-和dichloropyrazinedicarboxylic酸13和14以良好的收率。另一方面，在碱性介质中氧化喹喔啉-2（1 H）-one和1，4-二氢喹喔啉-2，3-二酮衍生物可得到不同的产物，而喹喔啉-2（1 H）-one（5）形成1，4-二氢喹喔啉-2，3-二酮（9），同时形成各种取代的喹喔啉2，3-二酮衍生物（参见9– 11）给出了一种新型的二聚体产品。新化合物的结构分配基于光谱数据。