dibutylphosphine oxide | 15754-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: dibutylphosphine oxide
• 英文别名: Di(n-butyl)phosphine oxide；1-Butylphosphonoylbutane
• CAS: 15754-54-8
• 化学式: C₈H₁₉OP
• 分子量: 162.212
• InChiKey: CSILLBGWWDXKNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58℃
• 沸点：
  224℃
• 闪点：
  89℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

二环己基膦氧可作为有机合成中间体和医药中间体使用，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutylphosphine oxide 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三丁基膦
  参考文献：
  名称：

  磷酰基P（O）化合物的还原转化为三价有机膦R 3 P

  摘要：

  通过引入三甲基甲硅烷基氯（TMSCl），五价磷酰基P（V）化合物（例如三苯基氧化膦，仲氧化膦等）可以轻松转化为相应的R 2 P（OTMS）中间体，可以进一步与亲电试剂R有效反应'X或与亲核试剂R'Li产生相应的三价膦R 2 PR'。也可以通过这种策略立体定向地获得手性膦。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152870
• 作为产物：
  描述：

  Dibutyl-phosphinigsaeure-ethylester 在 硫酸 作用下， 生成 dibutylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Sander,M., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1220 - 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘甲醚 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 dibutylphosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.03h， 以71%的产率得到(6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过 C-O 活化用于芳基醚的镍催化交叉偶联的空气稳定的二级膦氧化物

  摘要：

  空气和水分稳定的二级氧化膦（SPO）通过挑战 C-O 活化，使镍催化的 Kumada-Corriu 在室温下能够与各种芳基甲基醚交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611663

文献信息

• A Superior Method for the Reduction of Secondary Phosphine Oxides
  作者：Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Matt Hrapchak、Bachir Latli、Heewon Lee、Paul Sabila、Anjan Saha、Max Sarvestani、Sherry Shen、Richard Varsolona、Xudong Wei、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol0517832

  日期：2005.9.1

  to be outstanding reductants for secondary phosphine oxides (SPOs). All classes of SPOs can be readily reduced, including diaryl, arylalkyl, and dialkyl members. Many SPOs can now be reduced at cryogenic temperatures, and conditions for preservation of reducible functional groups have been found. Even the most electron-rich and sterically hindered phosphine oxides can be reduced in a few hours at 50-70

  [反应：见正文]已发现氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和三异丁基铝是仲氧化膦（SPO）的杰出还原剂。所有类别的SPO都可以轻松还原，包括二芳基，芳基烷基和二烷基成员。现在可以在低温下还原许多SPO，并发现了保存可还原官能团的条件。即使是最富电子和位阻的膦氧化物，也可以在50-70摄氏度的温度下在几小时内还原。这种新的还原方法与现有技术相比具有明显的优势。
• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Silver-Catalyzed Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with<i>H</i>-Phosphine Oxides: Mild and Facile Synthesis of β-Oxophosphine Oxides
  作者：Yao-Fu Zeng、Dong-Hang Tan、Wen-Xin Lv、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500587

  日期：2015.7

  A silver-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reaction of arylpropiolic acids with H-phosphine oxides by using air as the terminal oxidant was developed. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give β-oxophosphine oxides in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  开发了以空气为末端氧化剂的银催化芳基丙炔酸与 H-氧化膦的氧化脱羧偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到 β-氧代膦氧化物。进行了初步的机理研究。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN106928272A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种硫代磷酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤，在无机碱的作用下，将P(O)‑H类化合物和含有巯基官能团的化合物在有机溶剂中反应后，得到硫代磷酸酯类化合物。本发明在无机碱的作用下，采用P(O)‑H类化合物作为初始原料，在无金属催化和室温条件下，通过脱氢偶联反应，实现了高产率硫代磷酸酯或有机磷酸酯的合成，并且对不同取代基的亚磷酸烷基酯或芳基氧化膦和硫酚都有很好的适用性；本发明提供的合成路线，原料简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，副产物少，有利于后期合成一些具有生物活性的硫代磷酸酯类药物，减少了金属残留和毒害作用，为药物、农药、生物活性分子中的相关应用提供了更多的方向和选择。
• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。