N-benzylmethylene nitrone | 74635-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylmethylene nitrone
• 英文别名: N-benzylnitrone；formaldehyde-(N-benzyl oxime )；Formaldehyd-(N-benzyl-oxim)；Benzenemethanamine, N-methylene-, N-oxide；N-benzylmethanimine oxide
• CAS: 74635-18-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: UZFFXSFICBBZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylmethylene nitrone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 S-[4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1-phenylmethoxybutan-2-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通往 Azocine 环系统的 Thio-Diels-Alder 路线。(±)-Otonecine 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成奥托新碱的硫基策略。关键步骤包括由Danishefsky 二烯对硫酮8 进行硫代-Diels-Alder 捕获，然后转化为烯酮27 和内部迈克尔加成以提供双环硫胺醛28。在转化为醇36 或其醇后实现选择性C-S 键裂解。衍生物 38，导致 azocine 环系统。成功的路线是从 40b 通过 49a 和亚砜消除到烯烃 50a。最终转化为奥托新碱是通过 56 的低温渗透、关键的 OsO4 介导的二醇 58 氧化为酮醇 60/61 以及伯吉斯消除为 68/69 来完成的。合成后期的几种中间体主要以双环价键互变异构体形式存在，这是奥托新星环系统的特征。

  DOI：

  10.1021/ja973464e
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylhydroxylamine 在 rhodium nanoparticles supported on carbon nanotube 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-methyl-α-phenylnitrone 、 N-benzylmethylene nitrone
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管上负载的铑纳米粒子将羟胺直接和共催化氧化为硝基。

  摘要：

  铑纳米颗粒组装在碳纳米管上，并在羟胺有氧氧化为硝酮的过程中研究了所得的纳米杂化物。开发了两个催化系统（即直接催化或共催化），都在温和条件下运行以提供高收率的产物，但是在转化的动力学和区域选择性方面具有其自身的特异性。另外，还研究了所产生的硝酮与不同炔烃的原位环加成反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601155

文献信息

• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Cations with Nitrones: Diastereoselective Access to 1,2-Oxazinanes
  作者：Marie Cordier、Alexis Archambeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00617

  日期：2018.4.20

  Oxyallyl cations are prepared in situ from readily available α-tosyloxy ketones and act as transient electrophilic partners in (3 + 3) cycloaddition with nitrones. Under mild conditions, this method provides a chemoselective and diastereoselective route to polysubstituted 1,2-oxazinanes. A stepwise process is proposed to rationalize the diastereoselectivity of this transformation.

  由容易获得的α-甲苯磺酰氧基原位制备羟基烯丙基阳离子，并在与硝酮的（3 + 3）环加成中充当瞬态亲电子伙伴。在温和的条件下，该方法为多取代的1,2-恶嗪酮提供了化学选择性和非对映选择性的途径。提出了逐步处理以合理化此变换的非对映选择性。
• The diastereoselectivity of intermolecular nitrone cycloaddition to chiral allyl derivatives
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Paola Giaroni、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74298-5

  日期：1991.3

  The stereoselectivity of some intermolecular nitrone cycloadditions to alkenes featuring heterosubstituted allylic stereocenter is discussed and rationalized.

  讨论并合理化了一些分子间的硝酮环加成物对具有杂取代的烯丙基立体中心的烯烃的立体选择性。
• Enhanced asymmetric induction in cycloadditions to bridgehead-chiral vinyl dioxazaborocines
  作者：Christopher D Davies、Stephen P Marsden、Elaine S.E Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00571-2

  日期：2000.5

  Vinyl dioxazaborocines 5 with asymmetric centres on the nitrogen bridgehead substituent have been prepared and assayed in nitrile oxide and nitrone cycloadditions, giving asymmetric inductions of up to 70 and 74% ee, respectively.

  制备了在氮桥头取代基上具有不对称中心的乙烯基二恶杂硼硼烷5，并在一氧化二氮和硝酮环加成中进行了分析，分别得出不对称诱导率分别为70％和74％ee。
• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：TAXIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021243273A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed herein are compounds of formula I: (formula I) and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文披露了公式I的化合物：（公式I）及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。