N-苄基-N-丙基羟胺 | 65616-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-丙基羟胺
• 英文名称: N-propyl-N-benzylhydroxylamine
• 英文别名: N-Benzyl-N-n-propylhydroxylamin；Benzenemethanamine, N-hydroxy-N-propyl-；N-benzyl-N-propylhydroxylamine
• CAS: 65616-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: WRPNJSSHGKGZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-丙基羟胺 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以99 %的产率得到N-甲基-N-丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  饱和环胺的缩环和无环胺通过相应羟胺的重排

  摘要：

  B(C 6 F 5 ) 3 -氢硅烷对促进的新型重排能够实现饱和环状羟胺的区域选择性环收缩以及无环衍生物的骨架重组。该方法克服了传统非催化施蒂格利茨重排的局限性，允许不同类型胺之间的快速结构转变。通过控制实验和 DFT 计算研究了这种重排的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202410483
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-propylidene(phenyl)methanamine oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-苄基-N-丙基羟胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代羟胺不对称氧化汞（II）的区域化学

  摘要：

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00904-0

文献信息

• Cerium(III) chloride mediated addition of Grignard reagents to nitroalkanes: synthesis of N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Giuseppe Bartoli、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c39930001373

  日期：——

  Reaction of nitroalkanes with Grignard reagents, in the presence of anhydrous CeCl3 in tetrahydrofuran at –78 °C, affords N,N-disubstituted hydroxylamines in fair to good yields, depending on the nature of the reagent used.

  在无水CeCl 3存在下于–78°C在四氢呋喃中，使硝基烷烃与Grignard试剂反应，可根据所用试剂的性质，以公平至良好的收率得到N，N-二取代的羟胺。
• s-Tetrazine: Robust and Green Photoorganocatalyst for Aerobic Oxidation of N,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Géraldine Masson、Jiyuan Lyu、Tuan Le、Aurélie Claraz、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1055/a-1691-0449

  日期：2022.1

  photocatalytic aerobic oxidative dehydrogenation reactions of N,N-disubstituted hydroxylamines to nitrones were developed with an in situ generated photocatalyst based on commercially available 3,6-dichlorotetrazine. This process affords a wide range of nitrones in high yields under mild conditions. In addition, an oxidative (3+3) cycloaddition between an oxyallyl cation precursor and a hydroxylamine was also developed

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。
• Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; V. Reduction and Alkylation of Oximes with Carboxylic Acids; A New Synthesis of<i>N,N</i>-Dialkylhydroxylamines
  作者：Gordon W. GRIBBLE、Robert W. LEIBY、Myles N. SHEEHAN

  DOI：10.1055/s-1977-24605

  日期：——
• SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Ventirx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2467377A2

  公开（公告）日：2012-06-27
• POLYURETHANE ELASTOMERS MADE USING MIXTURES OF ALIPHATIC DIOL CHAIN EXTENDER AND SECONDARY AMINE
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP2649109A1

  公开（公告）日：2013-10-16