4-(2-喹啉基)苯甲醛 | 263256-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-喹啉基)苯甲醛
• 中文别名: 9-[2-(苄氧基)-1-(苄氧基甲基)乙氧基甲基]-6-氯-9H-嘌呤-2-胺
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-quinolyl)benzaldehyde；Hqba；4-[2]Chinolyl-benzaldehyd；4-(2-Quinolinyl)benzaldehyde；4-quinolin-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 263256-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• mdl: MFCD11932899
• 分子量: 233.269
• InChiKey: YGQOGTMNKMDWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-喹啉基)苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[Cyclohexyl-(4-quinolin-2-yl-phenyl)-methoxy]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)quinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 4-(2-喹啉基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer; Ulrich, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1123,1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫尾 蚴荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN105061515B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一种磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫尾蚴的荧光标记。要解决的技术问题是如何实现磷光配合物的合成和其对尾蚴的荧光标记。铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为双齿配体、辅以一个含双氮芳香化合物，配位形成铱配合物。尾蚴荧光标记方法包括如下步骤：(1)取得新鲜尾蚴；（2）磷光配合物用二甲基亚砜溶解准确配制成1 mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液；（3）在室温下荧光染色；（4）采集磷光信号进行荧光成像。通过设计与合成，将磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫尾蚴荧光标记，成功地解决了尾蚴荧光成像过程中自发荧光干扰与光漂白的问题。
• Synthesis and <i>in Vivo</i> Evaluation of Novel Quinoline Derivatives as Phosphodiesterase 10A Inhibitors
  作者：Wataru Hamaguchi、Naoyuki Masuda、Kiyohiro Samizu、Takuma Mihara、Kaori Takama、Toshihiro Watanabe

  DOI：10.1248/cpb.c14-00509

  日期：——

  A novel class of phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors with improved metabolic stability in mouse liver microsomes were designed and synthesized starting from 2-(4-[1-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]phenoxy}methyl)quinoline (MP-10). Replacement of the phenoxymethyl part of MP-10 with an oxymethyl phenyl unit led to the identification of 2-[4-([1-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}methyl)phenyl]quinoline (14), which showed moderate PDE10A inhibitory activity with improved metabolic stability in mouse and human liver microsomes over MP-10. Compound 14 showed high concentrations in plasma and brain after intraperitoneal administration and dose-dependently attenuated the hyperlocomotion induced by phencyclidine in mice, and oral administration of 14 (0.1, 0.3 mg/kg) also improved visual-recognition memory impairment in mice.

  从2-(4-[1-甲基-4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]苯氧基}甲基)喹啉（MP-10）出发，设计并合成了一类新型的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂，其在小鼠肝微粒体中具有改善的代谢稳定性。将MP-10的苯氧甲基部分替换为氧甲基苯单元后，鉴定出2-[4-([1-甲基-4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基]氧}甲基)苯基]喹啉（14），该化合物在小鼠和人肝微粒体中显示出中等的PDE10A抑制活性，且代谢稳定性优于MP-10。化合物14在腹腔注射后在血浆和脑中显示出高浓度，并剂量依赖性地减轻了苯环利定引起的小鼠过度运动，口服给药14（0.1, 0.3 mg/kg）也能改善小鼠的视觉识别记忆障碍。
• Time-Resolved EPR Revealed the Formation, Structure, and Reactivity of N<i>-</i>Centered Radicals in an Electrochemical C(sp³)–H Arylation Reaction
  作者：Yichang Liu、Biyin Shi、Zhao Liu、Renfei Gao、Cunlong Huang、Hesham Alhumade、Shengchun Wang、Xiaotian Qi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c09341

  日期：2021.12.15

  over the past few years, while a vast majority of the reactions proceed through a radical pathway. Understanding the properties of radical intermediates is crucial in the mechanistic study of electrochemical transformations and will be beneficial for developing new reactions. Nevertheless, it is rather difficult to determine the “live” radical intermediates due to their high reactivity. In this work

  电化学合成在过去几年中得到了迅速发展，而绝大多数反应通过自由基途径进行。了解自由基中间体的性质对于电化学转化的机理研究至关重要，并将有利于开发新的反应。然而，由于它们的高反应性，很难确定“活性”自由基中间体。本工作利用时间分辨电子顺磁共振(EPR)技术在电化学条件下直接研究了磺胺N-中心自由基的形成和结构。在 EPR 结果的支持下，N -中心自由基作为氢原子转移 (HAT) 方法中的介质已被讨论。随后，这些机理研究结果已成功用于发现未活化的 C(sp 3 )-H 芳基化反应。动力学实验表明，速率决定步骤是磺胺类药物的阳极氧化。
• 一种具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物探 针及其制备和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106046059B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及一种具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物探针及其制备方法和应用，具体涉及一类既含有线粒体靶向基团又含有次氯酸根(ClO‑)识别基团的磷光铱配合物探针及其应用，属于有机光电功能材料技术领域。该类配合物材料由含肟基团的环金属配体、金属中心和含有三苯基膦的线粒体靶向基团的N^N配体组成，结构通式如下式所示。该材料合成步骤简单、条件温和，在次氯酸根检测、线粒体靶向成像和生物标记中有非常好的应用前景。
• 一种识别亚硫酸氢根的铱配合物探针及其制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110143985B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种识别亚硫酸氢根的铱配合物探针及其制备方法。该配合物探针由一个金属铱中心、一个中性N^N辅助配体和两个环金属C^N配体组成，其中C^N配体上含有醛基，N^N配体的碳链上具有线粒体靶向的三苯基磷基团。本发明首先制备铱二氯桥化合物、环金属C^N配体，利用环金属C^N配体接枝三苯基膦，然后将铱二氯桥化合物与接枝三苯基膦的环金属C^N配体反应得到所述铱配合物探针。本发明的铱配合物的醛基能与亚硫酸氢根发生特异性加成反应，使铱配合物激发态和光物理性质的改变从而实现对亚硫酸氢根离子的检测。本发明的铱配合物材料在生物方面具有重要的应用前景。