2-bromododecanoyl chloride | 59117-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromododecanoyl chloride
• 英文别名: 2-Brom-dodecanoylchlorid
• CAS: 59117-75-8
• 化学式: C₁₂H₂₂BrClO
• 分子量: 297.663
• InChiKey: BSCPYFNYTVJPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromododecanoyl chloride 在 水 作用下， 生成 2-溴月桂酸
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三（羟甲基）乙烷衍生的类似系列星形三链阴离子表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  从长链合成了一系列新颖的三聚阴离子表面活性剂系列3C n TE3CNa（其中n是7、10或12的脂肪酸链长度），其中三个烃链和三个羧酸酯头通过三醚键连接。 α-溴代脂肪酸和三醇1,1,1-三（羟甲基）乙烷。将得到的三聚羧酸酯化并通过硅胶柱色谱法纯化，然后用稀氢氧化钠溶液水解以形成一系列三聚羧酸盐表面活性剂产物。所有制备的化合物均经过IR，1 H NMR和13分析13 C NMR光谱证实其化学结构。研究了它们的表面活性。图3C的临界胶束浓度（CMC）ñ TE3CNa均的0.12-0.71毫摩尔/ L的范围内，和在CMC中的表面张力（γ CMC）为29.3-34.8 mN / m的。

  DOI：

  10.1007/s11743-015-1751-1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 溴 作用下， 生成 2-bromododecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三（羟甲基）乙烷衍生的类似系列星形三链阴离子表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  从长链合成了一系列新颖的三聚阴离子表面活性剂系列3C n TE3CNa（其中n是7、10或12的脂肪酸链长度），其中三个烃链和三个羧酸酯头通过三醚键连接。 α-溴代脂肪酸和三醇1,1,1-三（羟甲基）乙烷。将得到的三聚羧酸酯化并通过硅胶柱色谱法纯化，然后用稀氢氧化钠溶液水解以形成一系列三聚羧酸盐表面活性剂产物。所有制备的化合物均经过IR，1 H NMR和13分析13 C NMR光谱证实其化学结构。研究了它们的表面活性。图3C的临界胶束浓度（CMC）ñ TE3CNa均的0.12-0.71毫摩尔/ L的范围内，和在CMC中的表面张力（γ CMC）为29.3-34.8 mN / m的。

  DOI：

  10.1007/s11743-015-1751-1
• 作为试剂：
  描述：

  月桂酸 、 氯化亚砜 、 盐酸 、 、 溴 、 Hydroquinone bislauric acid methyl ester 在 氮气 、 溴 、 crude product 、 2-bromododecanoyl chloride 、 甲醇 、 acid chloride 、 final crude product 、 2-Brom-dodecansaeure-methylester 、 水 、 final product 、 正己烷 作用下， 反应 10.5h， 生成 2-Brom-dodecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Nonionic gemini surfactants

  摘要：

  新型非离子双胆碱表面活性剂是极其有效的油包水乳化剂，即使在低浓度水平下也能提供改进的洗涤性能。该表面活性剂的特征为：其中R.sub.1独立地为H或C.sub.1至C.sub.22烷基，R.sub.2为C.sub.6至C.sub.22烷基，R.sub.3为D.sub.1--R.sub.4--D.sub.1或R.sub.4--D.sub.1--R.sub.4，其中R.sub.4独立地为C.sub.1-C.sub.10烷基，--O--R.sub.5--O--或芳基，例如苯基，D.sub.1独立地为--O--，酰胺基\x9b--C(O)N(R.sub.6)--!，氨基\x9b--N(R.sub.6)--!，--O--R.sub.5--O--或芳基。 (EO).sub.a(PO).sub.b为聚醚基团，Z为C.sub.1-C.sub.4烷基或烷基芳基或氢，其中EO代表乙氧基基团，PO代表丙氧基基团，a和b为0至100的数字，a优选为约0至约30，b优选为约0至10，其中a加b至少为1，且EO和PO烷基或烷基芳基。

  公开号：

  US05945393A1

文献信息

• Influence of palladium(II) complexes on the cycloaddition of α-bromoalkyl ketenes to cyclopentadiene
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Ileana M Cristea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00092-8

  日期：2001.3

  Palladium(II) complexes, of the type PdL2X2 and PdX2, influence both the yields and endo/exo ratio in formation of several 7-bromo-7-alkylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ones. Standard dehydrochlorination of α-bromoacyl chlorides with triethylamine in the presence of cyclopentadiene and palladium catalyst promotes the formation of the exo cycloadducts, which is accompanied by an improvement in the yields

  PdL 2 X 2和PdX 2类型的钯（II）配合物会影响几种7-溴-7-烷基双环[3.2.0] hept-2-en-6-的形成中的收率和内/外比。那些。在环戊二烯和钯催化剂的存在下的三乙胺α-bromoacyl氯化物的标准脱氯化氢促进形成外cycloadducts，这是伴随着产率两者的改善内切和外切cycloadducts。讨论了钯介导的环加成反应的机理。
• Palladium-catalysed [π2a+π2s] cycloadditions of α-bromoalkyl ketenes to cyclopentadiene
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Ileana M Cristea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00478-0

  日期：2000.5

  7-Substituted bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one derivatives were identified as intermediates towards biologically interesting compounds. An improved synthesis of 7-alkyl-7-bromobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ones by palladium-catalysed [π2a+π2s] cycloaddition of α-bromoalkyl ketenes to cyclopentadiene is described. Increased yields and increasing exo alkyl cycloadducts were observed with various palladium catalysts

  7取代的双环[3.2.0] hept-2-en-6-one衍生物被确定为生物感兴趣的化合物的中间体。1-7 -烷基-7-溴双环的改进的合成[3.2.0]庚-2-烯-6-酮通过钯催化的[ π 2A + π 2S]α-溴烷基烯酮至环戊二烯的环加成进行说明。提高的产率和增加外与标准脱氯化氢条件下，各种钯催化剂，观察到烷基cycloadducts。
• Carboxylic acid and phosphate ester derivatives of fluconazole: synthesis and antifungal activities
  作者：Nguyen-Hai Nam、Soroush Sardari、Meredith Selecky、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.049

  日期：2004.12

  carboxylic acid esters and (b) fatty alcohol and carbohydrate phosphate esters, were synthesized and evaluated in vitro against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, and Aspergillus niger. All carboxylic acid ester derivatives of fluconazole (1a-l), such as O-2-bromooctanoylfluconazole (1g, MIC=111 microg/mL) and O-11-bromoundecanoylfluconazole (1j, MIC=198 microg/mL), exhibited higher antifungal activity

  合成了两类氟康唑衍生物：（a）羧酸酯和（b）脂肪醇和碳水化合物磷酸酯，并在体外针对新型隐球菌，白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。氟康唑（1a-1）的所有羧酸酯衍生物，例如O-2-溴辛酰基氟康唑（1g，MIC = 111 microg / mL）和O-11-bromoundecanoylfluconazole（1j，MIC = 198 microg / mL），均表现出较高的抗真菌作用氟康唑（MIC>或= 4444 microg / mL）在SDB培养基中对白色念珠菌ATCC 14053具有更强的活性。氟康唑的几种脂肪醇磷酸三酯衍生物，例如2a，2b，2f，2g和2h，与SDB培养基中的氟康唑相比，对白念珠菌和/或黑曲霉表现出增强的抗真菌活性。例如，MIC值为122 microg / mL的2-氰基乙基-ω-十一碳烯基氟康唑磷酸酯（2b）在SDB培养基中对白念珠菌的抗真菌活性至少是氟康唑的36倍。MIC值为190
• Succinct synthesis of saturated hydroxy fatty acids and<i>in vitro</i>evaluation of all hydroxylauric acids on FFA1, FFA4 and GPR84
  作者：Mads Holmgaard Kaspersen、Laura Jenkins、Julia Dunlop、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c7md00130d

  日期：——

  Saturated hydroxy fatty acids make up a class of underexplored lipids with potentially interesting biological activities. We report a succinct and general synthetic route to saturated hydroxy fatty acids hydroxylated at position 6 or higher, and exemplify this with the synthesis of hydroxylauric acids. All regioisomers of hydroxylauric acids were tested on free fatty acid receptors FFA1, FFA4 and GPR84

  饱和的羟基脂肪酸构成了一类尚未开发的脂质，具有潜在的有趣的生物学活性。我们报告了一种简明且通用的合成路线，以饱和的羟基脂肪酸在位置6或更高位置被羟基化，并以羟基金酸的合成为例。在游离脂肪酸受体FFA1，FFA4和GPR84上测试了所有羟基金酸的区域异构体。结果表明，羟基的引入及其位置对受体活性有很大的影响。
• Preparation of unsymmetrical halogen-substituted diacyl peroxides
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US03936506A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  Unsymmetrical halogen-substituted diacyl peroxides have been prepared either by rapidly adding an .alpha.-halogen-substituted aliphatic acyl halide and a hydrocarbon solvent to an aqueous solution of an alkali metal peroxide followed by portion-wise addition of an acyl halide or by rapidly adding an acyl halide and a hydrocarbon solvent to an aqueous solution of an alkali metal peroxide followed by portion-wise addition of an .alpha.-halogen-substituted aliphatic acyl halide. The formation of diacyl peroxides and symmetrical halogenated diacyl peroxides as by-products is minimized by either technique.

  非对称卤代二酰过氧化物可以通过以下两种方法制备：一种是将α-卤代脂肪酰卤和烃溶剂迅速加入碱金属过氧化物的水溶液中，然后逐渐加入酰卤；另一种是将酰卤和烃溶剂迅速加入碱金属过氧化物的水溶液中，然后逐渐加入α-卤代脂肪酰卤。这两种方法都可以最小化二酰过氧化物和对称卤代二酰过氧化物的副产物的形成。