(S)-2-甲基琥珀酸-1-甲酯 | 111266-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-甲基琥珀酸-1-甲酯
• 英文名称: (S)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (3S)-4-methoxy-3-methyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 111266-16-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: QEZMQNIFDRNSJZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基琥珀酸-1-甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(S)-3-methyl-1,2-disiloxycyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-vinylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80141-1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸单甲酯 在 [Rh(COD)(chiral phosphite ligand)2]BF₄ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-甲基琥珀酸-1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Methoxy-2-oxoethyl) 丙烯酸的高度对映选择性铑催化氢化 - 对映异构纯类异戊二烯构建块的便捷获取

  摘要：

  研究了 2-(2-甲氧基-2-氧乙基) 丙烯酸 (5) 的不对称催化氢化得到 (2S)-4-甲氧基-2-甲基-4-氧代丁酸 [(S)-6]。使用由 [Rh(COD)2]BF4 和手性亚磷酸酯 L2 在作为溶剂中的 [Rh(COD)2]BF4 和手性亚磷酸酯 L2 原位形成的催化剂，实现了 99.7% ee 的对映体过量。此外，还研究了酶催化的 2-甲基琥珀酸二甲酯的半皂化反应。单酯 (S)-6 被转化为一些化合物，这些化合物可以作为天然产物合成中的 C5 结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300222

文献信息

• Ruthenium (II)-BINAP complex catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids
  作者：Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Takao Ikariya、Mahiko Saburi、Sadao Yoshikawa、Yasuzo Uchida、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96006-4

  日期：1987.1

  Asymmetric hydrogenation of unsaturated dicarboxylic acids employing ruthenium-BINAP complexes as catalyst gave optically active 2-alkylsuccinic acids with high enantioselectivities.

  使用钌-BINAP配合物作为催化剂对不饱和二羧酸进行不对称氢化，得到具有高对映选择性的光学活性2-烷基琥珀酸。
• Hybrid P-chiral diphosphines for asymmetric hydrogenation
  作者：Duncan Carmichael、Henri Doucet、John M. Brown

  DOI：10.1039/a808711c

  日期：——

  A family of diphosphine ligands has been prepared by Michael addition of o-anisylphenyl phosphide to diethyl vinylphosphonate and elaboration to phospholanes based on hexane-2,5-diol or mannitol; some preliminary results of Rh-complex catalysed hydrogenations are reported.

  一种双膦配体家族通过o-亚硝苯基磷化物与二乙基乙烯磷酸酯的迈克尔加成反应制备而成，并进一步构造为基于己烷-2,5-二醇或甘露醇的磷烷；报告了一些由Rh-配合物催化的加氢反应的初步结果。
• Expanding the Scope of Atropisomeric Monodentate P-Donor Ligands in Asymmetric Catalysis: Hydrogen-Transfer Reduction ofα,β-Unsaturated Acid Derivatives by Rhodium/Ph-binepine Catalysts
  作者：Elisabetta Alberico、Ilenia Nieddu、Rossana Taras、Serafino Gladiali

  DOI：10.1002/hlca.200690169

  日期：2006.8

  A range of α,β-unsaturated acids and esters have been selectively reduced to the corresponding saturated acid derivatives by hydrogen transfer. As the reducing agent, formic acid was used in the presence of RhI complexes formed with the powerful chiral ligand Ph-binepine (1), an axially chiral binaphthalene-type monodentate P-donor ligand. Very high stereoselectivities (up to 97% ee) were obtained

  通过氢转移已将一定范围的α，β-不饱和酸和酯选择性地还原成相应的饱和酸衍生物。作为还原剂，甲酸是在与强手性配体Ph-binepine（1）（一种轴向手性双萘型单齿P-给体配体）形成的Rh I络合物存在下使用的。在衣康酸（2a）的情况下获得非常高的立体选择性（高达97％ee ）。
• Parallel Kinetic Resolutions of Monosubstituted Succinic Anhydrides Catalyzed by a Modified Cinchona Alkaloid
  作者：Yonggang Chen、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011766h

  日期：2001.11.1

  single organic catalyst that transforms readily accessible racemic monosubstituted succinic anhydrides into synthetically valuable chiral succinate mono esters in high enantiomeric excesses. We recently discovered that modified cinchona alkaloids are highly effective chiral Lewis base catalysts for desymmetrization of cyclic anhydrides. 7,8 In view of the synthetic utility of optically active monosubstituted

  高效的动力学拆分过程在不对称合成中继续发挥关键作用。1 使用两种手性试剂来实现两个平行运行的对映选择性拆分反应，Vedejs 和同事证明，通过同时消耗外消旋起始材料的两种对映异构体，最大限度地减少反应性较低的对映异构体的积累，这两个拆分反应协同工作以呈现平行动力学拆分的效率显着高于每个单独的对映选择性拆分反应的效率。2 因此，平行动力学拆分代表了一种特别有吸引力的策略，可最大限度地提高通过动力学拆分反应生成的产品可获得的对映体过量。然而，催化平行动力学分辨率的发展，提供具有广泛的底物合成有用的效率仍然极具挑战性。3-6 我们在此报告了一种由单一有机催化剂介导的广泛有效的平行动力学拆分，该催化剂将容易获得的外消旋单取代琥珀酸酐转化为高对映体过量的具有合成价值的手性琥珀酸单酯。我们最近发现改性金鸡纳生物碱是用于环酐去对称化的高效手性路易斯碱催化剂。7,8 鉴于光学活性单取代琥珀酸酯单酯 (2,
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20100152098A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有多元功能的化合物。这些化合物可以抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用，以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生抗性的细菌感染。