(2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxyleucine benzyl ester | 84500-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxyleucine benzyl ester
• CAS: 84500-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: YXRQLFPWHWYBSG-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸 、 (2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxyleucine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-octanoyl-3-hydroxyleucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-4-methyl-pentan-3-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxyleucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113