(2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-octanoyl-3-hydroxyleucine benzyl ester | 1647153-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-octanoyl-3-hydroxyleucine benzyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-4-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] octanoate
• CAS: 1647153-60-3
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₆
• 分子量: 497.632
• InChiKey: YFSKRXXWBDTPFS-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-(hydroxymethyl)-5-isopropyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S,3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-octanoyl-3-hydroxyleucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物中的氨基酸基序：(2S,3S)-3-羟基亮氨酸的 O-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  (2S,3S)-3-Hydroxyleucine 可以在越来越多的生物活性天然产品中找到。在我们关于 muraymycin 核苷抗生素全合成的工作范围内，我们开发了一种针对 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸构建块的合成方法。不同保护基团模式的应用导致了适用于 C 或 N 端衍生化以及固相肽合成的构建块。关于天然产物中出现的相应基序，我们已将这些构建块转化为 3-O-酰化结构。利用酯化和交叉复分解方案，合成了 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸衍生物，从而为合成生物活性天然产物及其衍生物用于结构活性关系 (SAR) 研究开辟了一条极好的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.113