N'-(((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methylene)benzohydrazide | 1443356-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N'-(((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[{(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[4-Chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl}methylidene]benzohydrazide
• CAS: 1443356-95-3
• 化学式: C₂₈H₂₉ClN₂O₆
• 分子量: 525.001
• InChiKey: QQACTEHANGRQJT-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-2-formyloxan-3-yl] acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-(((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  鉴定含肟的C-葡萄糖基芳烃作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2的潜在抑制剂

  摘要：

  用可通过抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）阻断肾脏葡萄糖再吸收的药物治疗高血糖症，是治疗糖尿病的一种新方法。在这项研究中，设计，合成和评估了在葡萄糖基C6位置带有C = N / C-N键的27个芳基C-糖苷对人SGLT2（hSGLT2）的抑制活性。进一步研究了具有良好hSGLT2抑制作用的化合物，以确定它们对hSGLT1的选择性。其中，选择五个代表性的芳基C-糖苷进行药代动力学分析。肟2a被确定具有最有希望的药代动力学特性，并被选择用于体内葡萄糖尿和血浆葡萄糖水平的研究，发现它与dapagliflozin（1）表现出可比的功效。此外，未发现2a表现出明显的细胞毒性（CC 50  > 50μM）或人类以太相关基因（hERG）抑制（在10μM时抑制2％）。综上所述，这些努力最终导致了肟2a作为潜在SGLT2抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.019