[(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-2-formyloxan-3-yl] acetate | 1443342-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-2-formyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1443342-36-6
• 化学式: C₂₇H₂₉ClO₉
• 分子量: 532.975
• InChiKey: RZLJKLKLQPYLST-MMKSVXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-2-formyloxan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定含肟的C-葡萄糖基芳烃作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2的潜在抑制剂

  摘要：

  用可通过抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）阻断肾脏葡萄糖再吸收的药物治疗高血糖症，是治疗糖尿病的一种新方法。在这项研究中，设计，合成和评估了在葡萄糖基C6位置带有C = N / C-N键的27个芳基C-糖苷对人SGLT2（hSGLT2）的抑制活性。进一步研究了具有良好hSGLT2抑制作用的化合物，以确定它们对hSGLT1的选择性。其中，选择五个代表性的芳基C-糖苷进行药代动力学分析。肟2a被确定具有最有希望的药代动力学特性，并被选择用于体内葡萄糖尿和血浆葡萄糖水平的研究，发现它与dapagliflozin（1）表现出可比的功效。此外，未发现2a表现出明显的细胞毒性（CC 50  > 50μM）或人类以太相关基因（hERG）抑制（在10μM时抑制2％）。综上所述，这些努力最终导致了肟2a作为潜在SGLT2抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.019
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-2-formyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOSIDE COMPOUNDS

  摘要：

  式（I）的化合物：其中X、Y和Z在此处定义。还披露了与这些化合物相关的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20130157970A1