4-thiocyanatopyridine | 2637-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-thiocyanatopyridine
• 英文别名: pyridin-4-yl thiocyanate
• CAS: 2637-36-7
• 化学式: C₆H₄N₂S
• 分子量: 136.177
• InChiKey: PLLAPNIGIYIKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  122 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiocyanatopyridine 、 叔丁基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到4-(叔-丁硫基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nagasaki, Izuru; Matsumoto, Miyuki; Yamashita, Masanori, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 1015 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 三甲基氰硅烷 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到4-thiocyanatopyridine
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下直接氰化硫酚或硫醇以获得硫氰酸酯

  摘要：

  开发了一种新的电化学交叉偶联方法，用于通过容易获得的苯硫酚或硫醇与三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 的直接氰化来合成硫氰酸酯。这种方法也适用于硒醇。该协议的主要优点是无外部氧化剂、无过渡金属和温和的操作条件。可以以中等至高产率获得一系列硫氰酸盐和硒氰酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00995

文献信息

• Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Difluoromethyl Trimethylsilane and Organothiocyanates Generated In Situ
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201500899

  日期：2015.5.4

  A copper‐CF2H complex generated in situ from copper thiocyanate and TMSCF2H smoothly converts organothiocyanates into valuable difluoromethyl thioethers. This reaction step can be combined with several thiocyanation methods to one‐pot protocols, allowing late‐stage difluoromethylthiolations of widely available alkyl halides and arenediazonium salts. This strategy enables the introduction of difluoromethylthio

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。
• Practical Access to Aromatic Thiocyanates by CuCN-Mediated Direct Aerobic Oxidative Cyanation of Thiophenols and Diaryl Disulfides
  作者：Thomas Castanheiro、Mihaela Gulea、Morgan Donnard、Jean Suffert

  DOI：10.1002/ejoc.201403279

  日期：2014.12

  The practical and mild aerobic oxidative CuCN-mediated cyanation of thiophenols and diaryl disulfides was investigated. The reaction was performed in air at room temperature and reached aromatic thiocyanates in moderate to good yields starting from a broad range of diversely functionalized substrates.

  研究了实用和温和的有氧氧化 CuCN 介导的苯硫酚和二芳基二硫化物的氰化。该反应在室温下在空气中进行，并从各种不同官能化的底物开始，以中等至良好的产率达到芳族硫氰酸酯。
• Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Haitao Yang、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc04578e

  日期：——

  Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates.

  二硫化物的铜催化氰化反应，通过异丁基偶氮腈生成硫氰酸盐。
• TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170044131A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用可接受的盐，任何上述的立体异构体，或其混合物均为APJ受体激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此处提供。
• METHODS OF TREATING HEART FAILURE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170281625A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Methods of treating heart failure include administering to a subject having heart failure an effective amount of a triazole compound that is an agonist of the APJ receptor, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a mixture thereof. Compounds particularly useful in such methods are provided herein.

  治疗心力衰竭的方法包括向患有心力衰竭的受试者投予一种有效量的三唑化合物，该化合物是APJ受体的激动剂，或其药学上可接受的盐，或两者的混合物。本文提供了特别适用于此类方法的化合物。