pyroaconitine | 561-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pyroaconitine
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4R,5R,6R,8S,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-ethyl-5,14-dihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-7-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 561-05-7
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₉
• 分子量: 585.695
• InChiKey: RMTJALKWXOBAMX-BYJXHDAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  692.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyroaconitine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乌头碱中三个羟基的相对反应性的研究。

  摘要：

  本文研究了乌头碱中三个羟基对乙酰化，氯化，磺酰化和氧化的相对反应性。还研究了乌头碱的C-3酮和C-15酮衍生物的还原。发现（1）三个羟基对乙酰化，氯化和磺酰化的相对反应性为3-OH> 13-OH >> 15-OH；（2）3-OH对氧化的反应性比15-OH高得多。（3）用NaBH 4还原C-3处的羰基产生一对C-3差向异构体，而C-15处羰基的还原产物主要取决于特定的还原剂和16的绝对构型-OCH 3。当衬底具有16β-OCH 3，可以用NaBH 4还原其C-15处的羰基，仅生成含15α-OH的产物。用LiAlH 4代替还原剂NaBH 4时，可以还原C-15羰基以产生一对C-15差向异构体。在另一方面，当基片具有16α-OCH 3，C-15羰基只能减少以产生含OH15α-产物。

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.684684
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,10R,13R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-5,7-dihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 pyroaconitine
  参考文献：
  名称：

  乌头碱中三个羟基的相对反应性的研究。

  摘要：

  本文研究了乌头碱中三个羟基对乙酰化，氯化，磺酰化和氧化的相对反应性。还研究了乌头碱的C-3酮和C-15酮衍生物的还原。发现（1）三个羟基对乙酰化，氯化和磺酰化的相对反应性为3-OH> 13-OH >> 15-OH；（2）3-OH对氧化的反应性比15-OH高得多。（3）用NaBH 4还原C-3处的羰基产生一对C-3差向异构体，而C-15处羰基的还原产物主要取决于特定的还原剂和16的绝对构型-OCH 3。当衬底具有16β-OCH 3，可以用NaBH 4还原其C-15处的羰基，仅生成含15α-OH的产物。用LiAlH 4代替还原剂NaBH 4时，可以还原C-15羰基以产生一对C-15差向异构体。在另一方面，当基片具有16α-OCH 3，C-15羰基只能减少以产生含OH15α-产物。

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.684684

文献信息

• Studies on the relative reactivity of three hydroxyl groups in aconitine
  作者：Xue-Ke She、Xi-Xian Jian、Dong-Lin Chen、Qiao-Hong Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1080/10286020.2012.684684

  日期：2012.7

  The relative reactivity of three hydroxyl groups in aconitine toward acetylation, chlorination, sulfonylation, and oxidation has been studied in this paper. The reduction of C-3 ketone and C-15 ketone derivatives of aconitine was also investigated. It was found that (1) the relative reactivity of three hydroxyl groups toward acetylation, chlorination, and sulfonylation is 3-OH>13-OH>>15-OH; (2) 3-OH

  本文研究了乌头碱中三个羟基对乙酰化，氯化，磺酰化和氧化的相对反应性。还研究了乌头碱的C-3酮和C-15酮衍生物的还原。发现（1）三个羟基对乙酰化，氯化和磺酰化的相对反应性为3-OH> 13-OH >> 15-OH；（2）3-OH对氧化的反应性比15-OH高得多。（3）用NaBH 4还原C-3处的羰基产生一对C-3差向异构体，而C-15处羰基的还原产物主要取决于特定的还原剂和16的绝对构型-OCH 3。当衬底具有16β-OCH 3，可以用NaBH 4还原其C-15处的羰基，仅生成含15α-OH的产物。用LiAlH 4代替还原剂NaBH 4时，可以还原C-15羰基以产生一对C-15差向异构体。在另一方面，当基片具有16α-OCH 3，C-15羰基只能减少以产生含OH15α-产物。