异氟泼尼松 | 338-95-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 异氟泼尼松
• 中文别名: 氟氢泼尼松
• 英文名称: isoflupredone
• 英文别名: 9α-fluoroprednisolone；9-fluoroprednisolone；dexamethasone；9-fluoro-11β,17,21-trihydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 338-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₅
• 分子量: 378.441
• InChiKey: WAIJIHDWAKJCBX-BULBTXNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262°C (dec.)
• 比旋光度：
  D23 +108° (c = 0.611 in ethanol); D23 +94° (alcohol)(Fried)
• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶、加热、超声处理）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2~8℃

制备方法与用途

异氟泼尼松简介

异氟泼尼松，化学名为9a-氟-11β，16α，17α，21-四羟基-1,4-孕烯-3,20-二酮（9-α-fluoro-11β，16-α，17α，21-tetrahydroxypregna-1，4-diene-3,20-dione），CAS登记号：124-94-7。它是一种肾上腺皮质激素及促肾上腺皮质激素药物。其抗炎作用较氢化可的松、泼尼松强，但水钠潴留作用则较为轻微。该药口服易吸收，适用于类风湿性关节炎、其他结缔组织疾病、支气管哮喘、过敏性皮炎、神经性皮炎及湿疹等病症，特别适合对皮质激素禁忌、伴有高血压或水肿的关节炎患者。

药理作用

异氟泼尼松的药理作用较氢化可的松和泼尼松强，但水钠潴留作用较轻微。几乎不引起水肿，副作用也比泼尼松小。该药物不会导致体态改变、毛发增多及体重增加等不良反应，并且对肝肾功能无影响，也不引起血压升高。

适应证

异氟泼尼松主要用于治疗各种变态反应性炎症和自身免疫性疾病。其主要药理作用与醋酸泼尼松（强的松）相同，因此适应证和强的松基本一致，主要包括：①系统性红斑狼疮等结缔组织病；②肾病综合征等免疫性肾脏疾病；③特发性血小板减少性紫癜等免疫性疾病；④醋酸泼尼松适用的其他疾病。

用法用量

异氟泼尼松口服，初始剂量为每天4～48mg。具体用量应根据病情和病种确定。最佳服用时间为早晨8～9时一次性完成全天剂量，以减少对下丘脑-垂体-肾上腺轴的影响。病情控制后，应逐渐减量，并可维持每日4～8mg。

不良反应

异氟泼尼松一般不引起浮肿、满月脸及高血压等不良反应。其他可能的不良反应与氢化可的松类似。

禁忌

1. 各种细菌性感染和全身性真菌感染者禁用。
2. 对本品或肾上腺皮质激素类药物过敏者禁用。

注意事项

1. 服用此药会抑制免疫系统，病人比健康人更容易感染，需特别注意。
2. 下列情况应慎用：心脏病或急性心力衰竭、糖尿病、憩室炎、情绪不稳定或有精神病倾向、青光眼、肝功能损害、单纯性疱疹、高脂蛋白血症、高血压、甲状腺功能减低、重症肌无力、骨质疏松、胃溃疡、胃炎、食管炎、肾功能损害或结石、结核病、凝血酶原过少。
3. 妊娠及哺乳期妇女慎用。FDA对本药的妊娠安全性分级为C级，如妊娠早期为D级。
4. 儿童长期使用可能抑制生长和发育，需谨慎。
5. 定期检测血压、体重、血糖、尿糖、血清电解质、大便潜血，并进行眼科检查。
6. 长期大剂量应用时应定期检查双侧髋关节。
7. 对不能排除感染（包括结核感染者），应合并使用有效的抗感染药物。
8. 长期大剂量用药后撤药前应进行下丘脑-垂体-肾上腺轴受抑制的检查。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氟泼尼松 生成 曲安西龙
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Steroids by Microorganisms. IV. 16α-Hydroxylation of 9α-Fluorohydrocortisone and 9α-Fluoroprednisolone by Streptomyces roseochromogenus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01574a070
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氟氢可的松 在 didymella lycopersicin 作用下， 生成 异氟泼尼松
  参考文献：
  名称：

  Herstellung weiterer 1-Dehydro-steroide auf mikrobiologischem Wege。7岁的Mikrobiologische Reaktionen

  摘要：

  检测蔓该属的某些真菌特别适合于酶引入1,2-双键进Δ 4 -3-酮-类固醇。以这种方式，已经制备了许多新的1-脱氢类固醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380623

文献信息

• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• 2,5-DIALKYL-4-H/HALO/ETHER-PHENOL COMPOUNDS
  申请人：Tansna Therapeutics Inc.

  公开号：US20150148430A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present disclosure provides phenolic compounds useful in the treatment of neurological conditions such as convulsions and tremors, having the structure of Formula (I): wherein R 2 , R 4 , & R 5 , are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for treating neurological conditions.

  本公开提供用于治疗诸如惊厥和震颤等神经学状况的酚类化合物，其具有公式（I）的结构： 其中R2、R4和R5如详细描述中定义；包含至少一种该化合物的药物组合物；以及用于治疗神经学状况的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND OTHER DISEASE
  申请人：CERULEAN PHARMA INC.

  公开号：US20180193486A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of autoimmune disease, inflammatory disease, or cancer. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗自身免疫疾病、炎症性疾病或癌症的方法。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• Macrolactonolides: A novel class of anti-inflammatory compounds
  作者：Linda Tomašković、Marijana Komac、Oresta Makaruha Stegić、Vesna Munić、Jovica Ralić、Barbara Stanić、Mihailo Banjanac、Stribor Marković、Boška Hrvačić、Hana Čipčić Paljetak、Jasna Padovan、Ines Glojnarić、Vesna Eraković Haber、Milan Mesić、Mladen Merćep

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.036

  日期：2013.1

  A new concept in design of safe glucocorticoid therapy was introduced by conjugating potent glucocorticoid steroids with macrolides (macrolactonolides). These compounds were synthesized from various steroid 17β-carboxylic acids and 9a-N-(3-aminoalkyl) derivatives of 9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicin A and 3-descladinosyl-9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicin A using stable alkyl chain. Combining property

  通过将有效的糖皮质激素类固醇与大环内酯类化合物结合在一起，引入了安全糖皮质激素治疗设计的新概念。这些化合物是由9-deokso-9a-aza-9a-同反霉素A和3-descladinosyl-9-deokso-9a-aza-9a-的各种类固醇17β-羧酸和9a- N-（3-氨基烷基）衍生物合成的使用稳定的烷基链的同型阿霉素。结合大环内酯类化合物优先在免疫细胞（特别是吞噬细胞）中积累的特性与经典类固醇的抗炎活性，我们设计了在卵白蛋白（OVA）诱导的哮喘大鼠中表现出良好抗炎活性的分子。描述了这种新型化合物的合成，体外和体内抗炎活性。
• [EN] 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE AND N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAK OR NAMPT MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE ET N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PAK OU NAMPT
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017031213A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention generally relates to cyclic compounds and, more particularly, to a compound represented by Structural Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions comprising the multicyclic compounds. The invention also relates to a method for treating a disease or disorder selected from cancer (e.g., lymphoma, such as mantle cell lymphoma), a neurodegenerative disease, an inflammatory diseases or an immune system disease (e.g., a T- Cell mediated autoimmune diseases) in a subject in need thereof. The method comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition comprising a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明通常涉及环状化合物，更具体地涉及由结构式I表示的化合物：或其药学上可接受的盐以及包含多环化合物的药物组合物。该发明还涉及一种治疗癌症（例如淋巴瘤，如边缘区淋巴瘤）、神经退行性疾病、炎症性疾病或免疫系统疾病（例如T细胞介导的自身免疫疾病）的方法，该方法包括向需要的受试者施用该发明的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量，或者包括该发明的化合物或其药学上可接受的盐的组合物。