methyl (1S,2R,4S,5R,6R,7S,8R)-7-chloro-8-hydroxy-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylate | 321172-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (1S,2R,4S,5R,6R,7S,8R)-7-chloro-8-hydroxy-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylate
• CAS: 321172-34-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO₄
• 分子量: 218.637
• InChiKey: PAMNUHRAKMHCDW-NIYCBAFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4S,5R,6R,7S,8R)-7-chloro-8-hydroxy-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 哌啶 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 Hg(OSO₂CF₃)2*C₆H₅N(CH₃)2 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 gelsemine
  参考文献：
  名称：

  Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4073 - 4075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3S,4R,7R)-3-chloro-7-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (1S,2R,4S,5R,6R,7S,8R)-7-chloro-8-hydroxy-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4073 - 4075

  摘要：

  DOI：