苯-1,3,5-三基三(三甲基硅烷) | 5624-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苯-1,3,5-三基三(三甲基硅烷)
• 中文别名: 1,3,5-三(三甲硅基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethylsilyl benzene；[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 5624-60-2
• 化学式: C₁₅H₃₀Si₃
• 分子量: 294.66
• InChiKey: ALVFOQHWIKQDKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28 °C
• 沸点：
  243.5 °C
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯-1,3,5-三基三(三甲基硅烷) 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 calcium hypochlorite 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二硫化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(3,5-双(三甲基甲硅烷基)苯酰胺)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 以56的产率得到苯-1,3,5-三基三(三甲基硅烷)
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1990, 33, 1430-1437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Thomas Vogler、Wilfried Hess、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1039/b417832g

  日期：——

  The intermolecular cyclotrimerisation of terminal and internal alkynes can be catalysed by simple cobalt complexes such as a CoBr2(diimine) under mild reaction conditions when treated with zinc and zinc iodide with high regioselectivity in excellent yields.

  末端炔和内部炔的分子间环三聚反应可通过简单的钴络合物（例如CoBr2（二亚胺））在温和的反应条件下进行催化，当用锌和碘化锌以高区域选择性处理时，产率极高。
• Cyclotrimerization of terminal alkynes catalyzed by the system of NiCl2/Zn and (benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridines
  作者：Chanjuan Xi、Zelin Sun、Yongbing Liu

  DOI：10.1039/c3dt51674a

  日期：——

  An effective regioselective cyclotrimerization of terminal alkynes is achieved by the direct utilization of NiCl2·6H2O, Zn, and 2-(benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridine in one step under ambient temperature.

  在室温下，通过一步法直接利用NiCl2·6H2O、Zn和2-(苯并咪唑基)-6-(1-(芳基亚胺)乙基)吡啶，实现了末端炔烃的高效区域选择性环三聚化反应。
• Iridium-Catalyzed Oxidative Olefination of Furans with Unactivated Alkenes
  作者：Christo S. Sevov、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja504414c

  日期：2014.7.30

  The oxidative coupling of arenes and alkenes is an attractive strategy for the synthesis of vinylarenes, but reactions with unactivated alkenes have typically occurred in low yield. We report an Ir-catalyzed oxidative coupling of furans with unactivated olefins to generate branched vinylfuran products in high yields and with high selectivities with a second alkene as the hydrogen acceptor. Detailed

  芳烃和烯烃的氧化偶联是合成乙烯基芳烃的一种有吸引力的策略，但与未活化烯烃的反应通常以低产率发生。我们报告了呋喃与未活化烯烃的 Ir 催化氧化偶联，以高产率和高选择性生成支链乙烯基呋喃产物，第二个烯烃作为氢受体。详细的机械实验揭示了催化剂分解途径，这些途径通过明智地选择反应条件和应用新配体而得到缓解。
• Reduction of Molybdenum(V) Chloride with Various Reducing Metals: Reactivity Correlations with the Descendant Lewis Acids
  作者：Ryuichiro Hara、Qiaoxia Guo、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.140

  日期：2000.2

  Reactivity of low-valent molybdenum prepared from MoCl5 with various reducing metals in DME, was dependent on the reducing metals in the order of Al > Sn, In > Zn, Mg, Li in the case of cyclotrimerization of alkynes. This order is parallel to the acidity of the descendant Lewis acids.

  来自MoCl5与各种还原金属在DME中制备的低价钼的反应性，依赖于还原金属，对于炔烃的环三聚化反应，其顺序为：Al > Sn, In > Zn, Mg, Li。这个顺序与后续路易斯酸的酸性相对应。
• Highly Regioselective Alkyne Cyclotrimerization Catalyzed by Titanium Complexes Supported by Proximally Bridged <i>p-tert-</i>Butylcalix[4]arene Ligands
  作者：Oleg V. Ozerov、Folami T. Ladipo、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/ja990740b

  日期：1999.9.1

  assembling complex organic molecules.1 Many transition metals catalyze the cyclotrimerization of alkynes to yield substituted benzenes.1,2 However, the reaction rarely proceeds with high regioselectivity.1d Highly regiocontrolled synthesis of arenes is very attractive since arenes are important building blocks in organic synthesis. Our interest in the influence of ancillary ligands on organic transformations

  许多用于组装复杂有机分子的最有用的合成方法都涉及过渡金属催化的环加成反应。1 许多过渡金属催化炔烃的环三聚反应生成取代苯。 1,2 然而，该反应很少以高区域选择性进行。1d 高度芳烃的区域控制合成非常有吸引力，因为芳烃是有机合成中的重要组成部分。我们对辅助配体对第 4 族金属介导的有机转化的影响的兴趣使我们合成了由 1,2-交替、二甲基甲硅烷基桥连的对叔丁基杯 [4] 芳烃 (DMSC) 配体支持的钛配合物。而醇盐已被有效地用作早期过渡金属有机金属化学中的辅助配体，3 杯芳烃作为辅助配体在有机过渡金属化学中的应用相对尚未探索。4 在本文中，我们描述了基于 DMSC 的钛配合物对末端炔烃的高区域选择性催化环三聚反应。(DMSC)H2 与 TiCl4 的反应以优异的收率提供 [(DMSC)TiCl2] (1)，作为空气和水分敏感的橙色固体 6（方程式 1）。1 的 X 射线晶体学研究